threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine benzyl ester | 116108-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine benzyl ester
• 英文别名: benzyl 3-hydroxy-2-[(2-phenylacetyl)amino]-5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 116108-49-7；116108-52-2
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₆
• 分子量: 490.556
• InChiKey: BSYOKOJGOUWRMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine benzyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以32%的产率得到threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine
  参考文献：
  名称：

  棒酸的生物合成研究。第5部分。克拉维酸（棒酸的单环生物合成前体）的绝对立体化学

  摘要：

  通过显示其构成为（2 S，3 R）-5-氨基-3-羟基-2-（2-氧杂氮杂环丁烷-1-基）戊酸的途径合成了普罗维胺酸（1）。合成材料的光谱性质与天然proclavaminic酸的光谱性质相同，并且与天然产物一样，其通过clavaminic acid合酶转化为clavaminic acid（2）。设计了3-羟基鸟氨酸衍生物的有效合成方法，该方法可分离非对映异构体并通过大肠杆菌的酰基转移酶[EC 3.5.1.11]拆分苏式化合物。。随后通过将受保护的3-羟基鸟氨酸迈克尔加到丙烯酸中，然后使用三苯基膦/二-2-吡啶基二硫化物进行闭环，来修饰β-内酰胺环。用对映体纯的苏氨酸衍生物进行模型反应，以确认β-内酰胺部分的形成不会损害α-和β-手性中心的完整性，并且酶促脱酰反应能够解析α-内酰胺基。 α-氨基-β-羟基酸。中间体的对映体纯度使用HPLC，使用手性溶剂化试剂（R）-和（S）-1-（9-蒽基）-2

  DOI：

  10.1039/p19900001521
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl N5-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyornithinate hydrochloride 生成 threo-N⁵-benzyloxycarbonyl-3-hydroxy-N²-phenylacetylornithine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  BAGGALEY, KEITH H.;ELSON, STEPHEN W.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1521-1533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• BAGGALEY, KEITH H.;NICHOLSON, NEVILLE H.;SIME, JOHN T., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 8, 567-568
  作者：BAGGALEY, KEITH H.、NICHOLSON, NEVILLE H.、SIME, JOHN T.

  DOI：——

  日期：——