tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,32R,33S,34S)-20-benzyl-33-hydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-34-phenylmethoxy-11,29-di(propan-2-yl)-35-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[30.2.1.014,18]pentatriacontan-26-yl]propyl]carbamate | 898225-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,32R,33S,34S)-20-benzyl-33-hydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-34-phenylmethoxy-11,29-di(propan-2-yl)-35-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[30.2.1.014,18]pentatriacontan-26-yl]propyl]carbamate
• CAS: 898225-48-4
• 化学式: C₆₉H₁₀₇N₁₁O₁₆
• 分子量: 1346.67
• InChiKey: RFFXPLGWFBJVQB-NKCNDTNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  369
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,32R,33S,34S)-20-benzyl-33-hydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-34-phenylmethoxy-11,29-di(propan-2-yl)-35-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[30.2.1.014,18]pentatriacontan-26-yl]propyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,32R,33S,34S)-8,26-Bis-(3-amino-propyl)-20-benzyl-34-benzyloxy-33-hydroxy-5,23-diisobutyl-11,29-diisopropyl-35-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonaaza-tricyclo[30.2.1.0^14,18]pentatriacontane-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaone
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510
• 作为产物：
  描述：

  在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以86%的产率得到tert-butyl N-[3-[(1R,5S,8S,11S,14S,20R,23S,26S,29S,32R,33S,34S)-20-benzyl-33-hydroxy-8-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propyl]-5,23-bis(2-methylpropyl)-4,7,10,13,19,22,25,28,31-nonaoxo-34-phenylmethoxy-11,29-di(propan-2-yl)-35-oxa-3,6,9,12,18,21,24,27,30-nonazatricyclo[30.2.1.014,18]pentatriacontan-26-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  含有芳基糖氨基酸的 β-Turn 修饰的短杆菌肽 S 类似物显示出与天然产物相当的抗微生物和溶血活性

  摘要：

  本文描述了短杆菌肽 S (GS) 类似物 10a-c 的设计和合成，该类似物含有芳基化糖氨基酸 (SAA)，可替代两个 (D)Phe-Pro β-转角区域之一。环状两亲性肽采用β-折叠构象，具有由SAA 诱导的不寻常反向转向。与 GS 相比，改变的转角区域会引起反平行β-折叠的轻微扭曲；然而，整体几何形状与非芳基化 GS 类似物 1 的几何形状非常相似。 GS 类似物 10a-c 被证明与母体 GS 本身一样具有抗菌活性，并且在裂解红细胞方面同样有效。这些特性与 1 所显示的生物活性减弱形成鲜明对比。我们得出结论，GS 衍生物的转向区存在芳香性是生物活性所必需的，而β-发夹的天然构象不是。我们的研究结果可能会指导未来的研究，研究用于对抗细菌感染的有效和非溶血性 GS 类似物。

  DOI：

  10.1021/ja0588510