(2S,4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,9R)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-4a,6a-dimethyl-2,3,3',4,4a,4b,4',5,6,6a,7a,8,8a,8b,8c,9-hexadecahydro-1H,5'H-spiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-7,2'-furan]-5'-one | 1030361-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2S,4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,9R)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-4a,6a-dimethyl-2,3,3',4,4a,4b,4',5,6,6a,7a,8,8a,8b,8c,9-hexadecahydro-1H,5'H-spiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-7,2'-furan]-5'-one
• CAS: 1030361-99-9
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.532
• InChiKey: QXASZCLSHZBCTB-GSLNTBRPSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,9R)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-4a,6a-dimethyl-2,3,3',4,4a,4b,4',5,6,6a,7a,8,8a,8b,8c,9-hexadecahydro-1H,5'H-spiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-7,2'-furan]-5'-one 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 屈螺酮
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-6,14-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-en-18-one 在 咪唑 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.08h， 生成 (2S,4aR,4bS,6aS,7S,7aS,8aS,8bS,8cR,9R)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-4a,6a-dimethyl-2,3,3',4,4a,4b,4',5,6,6a,7a,8,8a,8b,8c,9-hexadecahydro-1H,5'H-spiro[cyclopropa[4,5]cyclopenta[1,2-a]phenanthrene-7,2'-furan]-5'-one
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147