2-chloro-6-(3-nitrophenyl)nicotinonitrile | 1217837-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-(3-nitrophenyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 2-chloro-6-(3-nitrophenyl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1217837-92-7
• 化学式: C₁₂H₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD16437099
• 分子量: 259.652
• InChiKey: CPQYFOSHDOBGQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(3-nitrophenyl)nicotinonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 乙醛肟 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 caesium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-(3-aminophenyl)-2-(4-phenoxyphenyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NICOTINIMIDE INHIBITORS OF BTK AND THEIR PREPARATION AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER, INFLAMMATION AND AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE NICOTINIMIDE SUBSTITUÉS DE BTK ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, D'INFLAMMATIONS ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  公开号：

  WO2015048662A3
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 2,6-二氯烟腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到2-chloro-6-(3-nitrophenyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED NICOTINIMIDE INHIBITORS OF BTK AND THEIR PREPARATION AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER, INFLAMMATION AND AUTOIMMUNE DISEASE
  [FR] INHIBITEURS DE NICOTINIMIDE SUBSTITUÉS DE BTK ET LEUR PRÉPARATION ET UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER, D'INFLAMMATIONS ET DES MALADIES AUTO-IMMUNES

  摘要：

  公开号：

  WO2015048662A3

文献信息

• A Convenient Method for the Synthesis of 3,5,6-Trisubstituted-2-chloropyridines with <i>bis</i>-(Trichloromethyl) Carbonate
  作者：Z. H. Li、B. Hong、W. K. Su

  DOI：10.1080/00304940903324531

  日期：2009.11.25

  activity.5,6 The Vilsmeier-Haack reaction has evolved into a powerful synthetic tool for the construction of many important heterocyclic compounds such as quinolines,7 indoles,8 quinazolines,9 pyridines,10 etc. Typically the reactions of active methylene compounds with Vilsmeier type reagents afford β-chloromethyleneiminium salts or β-chlorovinyl aldehydes,11 which have been recognized as useful intermediates

  吡啶环系统存在于大量天然存在的生物碱和具有生物学意义的合成产品中。1-4 因此，继续研究吡啶的合成在药物设计领域很重要。如图 1 所示，3,5,6 三取代-2-氯吡啶已被广泛用作合成许多具有潜在生物活性的杂环系统的通用构件。5,6 Vilsmeier-Haack 反应已发展成为一种强大的合成工具用于构建许多重要的杂环化合物，如喹啉、7 吲哚、8 喹唑啉、9 吡啶、10 等。 通常，活性亚甲基化合物与 Vilsmeier 型试剂反应生成 β-氯亚甲基亚胺盐或 β-氯乙烯醛，11 已被公认为杂环合成中有用的中间体。最近，Asokan 及其同事报道了一种在 Vilsmeier 条件下通过三组分反应制备 2 氯烟腈的方法。 12 然而，由于使用三氯化磷、反应时间长、效果不理想，该方法仍有改进的余地。产量。作为一种白色稳定固体，双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 已成为合成一些重要有机化合物的通用且易于处理且更安全的替代品。
• SUBSTITUTED NICOTINIMIDE INHIBITORS OF BTK AND THEIR PREPARATION AND USE IN THE TREATMENT OF CANCER, INFLAMMATION AND AUTOIMMUNE DISEASE
  申请人：BEIJING SYNERCARE PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US20160237075A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: and pharmaceutically acceptable salts, syntheses, intermediates, formulations, and methods of treating diseases including cancer, inflammation, and autoimmune disease mediated at least in part by Bruton's Tyrosine Kinase (BTK).

  化学式为I的化合物，如下所示，其定义如下：以及药学上可接受的盐，合成物，中间体，制剂和治疗疾病的方法，包括由布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）介导的癌症，炎症和自身免疫疾病。
• Substituted nicotinimide inhibitors of BTK and their preparation and use in the treatment of cancer, inflammation and autoimmune disease
  申请人：GUANGZHOU INNOCARE PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US10301297B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: and pharmaceutically acceptable salts, syntheses, intermediates, formulations, and methods of treating diseases including cancer, inflammation, and autoimmune disease mediated at least in part by Bruton's Tyrosine Kinase (BTK).

  如下所示并在此定义的式 I 化合物： 和药学上可接受的盐、合成物、中间体、制剂，以及治疗至少部分由布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 介导的疾病（包括癌症、炎症和自身免疫性疾病）的方法。
• SUBSTITUTED NICOTINIMIDE INHIBITORS OF BTK FOR TREATING CANCER
  申请人：GUANGZHOU INNOCARE PHARMA TECH CO., LTD.

  公开号：US20220298153A1

  公开（公告）日：2022-09-22

  Compounds of Formula I, as shown below and defined herein: and pharmaceutically acceptable salts, syntheses, intermediates, formulations, and methods of treating diseases including cancer, inflammation, and autoimmune disease mediated at least in part by Bruton's Tyrosine Kinase (BTK).
• US9951056B2
  申请人：——

  公开号：US9951056B2

  公开（公告）日：2018-04-24