2-cyclopentenylacetic anhydride | 92864-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclopentenylacetic anhydride
• 英文别名: (2-Cyclopent-2-en-1-ylacetyl) 2-cyclopent-2-en-1-ylacetate
• CAS: 92864-40-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: SSEFFNSEKMPPQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 、 2-cyclopentenylacetic anhydride 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到1-O-(2-cyclopentenylacetyl)-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。转化成相应的1-O-酰基糖。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（三甲基硅烷基）乙基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,6 -三-O-乙酰基-4-O- [2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃半乳糖基]-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡糖苷已通过用多种羧酸酐处理而高产率地转化为相应的1-O-β-酰基糖。在甲苯中存在三氟化硼-乙醚。通过用N，N-双[2-氧代-3-恶唑烷二基]处理，由相应的羧酸合成羧酸酐（4-戊烯酸，2-环戊烯基乙酸酐，2,4-二甲氧基苯甲酸酯和2-甲氧基苯甲酸酐）。磷二酰氯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-0826
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯基-1-乙酸 在 N,N-bis[2-oxo-3-oxazolidinyl]phosphorodiamidic chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到2-cyclopentenylacetic anhydride
  参考文献：
  名称：

  2-（三甲基甲硅烷基）乙基糖苷。转化成相应的1-O-酰基糖。

  摘要：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷和（三甲基硅烷基）乙基2,3,6-三-O-乙酰基-4-O-（2,3,6 -三-O-乙酰基-4-O- [2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-3-O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基- β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃半乳糖基]-β-D-吡喃半乳糖基）-β-D-吡喃葡糖苷已通过用多种羧酸酐处理而高产率地转化为相应的1-O-β-酰基糖。在甲苯中存在三氟化硼-乙醚。通过用N，N-双[2-氧代-3-恶唑烷二基]处理，由相应的羧酸合成羧酸酐（4-戊烯酸，2-环戊烯基乙酸酐，2,4-二甲氧基苯甲酸酯和2-甲氧基苯甲酸酐）。磷二酰氯。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.47-0826

文献信息

• Asymmetric Solid-Phase Synthesis of (3‘<i>R</i>,4‘<i>R</i>)-Di-<i>O</i>-<i>cis</i>-acyl 3-Carboxyl Khellactones
  作者：Yi Xia、Zheng-Yu Yang、Arnold Brossi、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/ol991168w

  日期：1999.12.1

  We describe a practical parallel synthesis of (3'R,4'R)-di-O-cis-acyl 3-carboxyl khellactones on a solid phase in high yield. The highlights of this synthesis include a Knoevenagel condensation, asymmetric dihydroxylation, catalyzed acylation, and product cleavage from the solid support.