5-t-butyl-2,3-dicyano-6-phenylpyrazine | 903890-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-t-butyl-2,3-dicyano-6-phenylpyrazine
• 英文别名: 5-t-butyl-2,3-dicyano-6-methylpyrazine；5-Tert-butyl-6-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 903890-86-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄
• 分子量: 200.243
• InChiKey: FJGNPXVZZKLOEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-t-butyl-2,3-dicyano-6-phenylpyrazine 、 N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 以55%的产率得到5-t-butyl-2,3-dicyano-5-[4-(diethylamino)styryl]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 2,3-Dicyanopyrazine Dyes on Solid-State Fluorescence

  摘要：

  合成了一些基于相同色基系统但具有不同立体性质的吡嗪染料，以评估固态荧光与分子排列之间的相关性。结果确认，固态荧光与晶态下色基系统之间完全堆叠的防止显著相关。这一结果表明，为了防止根据晶体结构的色基系统之间的完全堆叠，应在重要位置引入笨重取代基到荧光染料中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.799
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基戊烷-2,3-二酮 、 二氨基马来腈 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到5-t-butyl-2,3-dicyano-6-phenylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  Substituent Effect of 2,3-Dicyanopyrazine Dyes on Solid-State Fluorescence

  摘要：

  合成了一些基于相同色基系统但具有不同立体性质的吡嗪染料，以评估固态荧光与分子排列之间的相关性。结果确认，固态荧光与晶态下色基系统之间完全堆叠的防止显著相关。这一结果表明，为了防止根据晶体结构的色基系统之间的完全堆叠，应在重要位置引入笨重取代基到荧光染料中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.799

文献信息

• J-aggregate structure in a chloroform solvate of a 2,3-dicyanopyrazine dye ? Separation of two-dimensional stacking dye layers by solvate formation
  作者：Shinya Matsumoto、Emi Horiguchi-Babamoto、Ryohei Eto、Saori Sato、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Motoo Shiro、Hiromi Takahashi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.04.014

  日期：2012.11

  Here, we report the J-aggregate structure of a chloroform solvate of 5-t-butyl-2,3-dicyano-6-[4-(dimethylamino)styryl]-pyrazine with a strong intramolecular charge transfer system. The dye was found to form a two-dimensional brick-wall structure separated by chloroform molecules in the solvated crystals, which exhibited intense red fluorescence. The absorption maximum of the solvate was also found to show a bathochromic spectral shift. These observed optical characteristics were interpreted in terms of excitonic intermolecular interaction based on two-dimensional brick-wall structure which is one of the proposed structures for J-aggregates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.