4-[(2Z)-2-戊烯-2-基]吗啉 | 13750-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 4-[(2Z)-2-戊烯-2-基]吗啉
• 英文名称: 2-Morpholino-penten-(2)
• 英文别名: N-(2-penten-2-yl)-morpholine；4-pent-2-en-2-ylmorpholine
• CAS: 13750-55-5
• 化学式: C₉H₁₇NO
• 分子量: 155.24
• InChiKey: ULMIXAGLYJHRSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2Z)-2-戊烯-2-基]吗啉 、 二氧化三碳 以 氯仿 为溶剂， 以47%的产率得到2,6-Diethyl-3,7-dimethyl-3,7-di-morpholin-4-yl-spiro[3.3]heptane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Bonsignore; Loy; Cottiglia, Il Farmaco, 1997, vol. 52, # 11, p. 663 - 666

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-戊酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-[(2Z)-2-戊烯-2-基]吗啉
  参考文献：
  名称：

  氯偶氮二烯的合成和反应。哒嗪的新合成方法

  摘要：

  二氯hydr酮与Hünig碱的反应生成了4-氯偶氮二烯，发现它与多种电子富集的烯烃结合，生成氯取代的四氢哒嗪。这些氯偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01128-5

文献信息

• Synthesis and Reactions of Haloazodienes. A New and General Synthesis of Substituted Pyridazines
  作者：Michael S. South、Terri L. Jakuboski、Mark D. Westmeyer、Daniel R. Dukesherer

  DOI：10.1021/jo960029e

  日期：1996.1.1

  tetrahydropyridazines that are formed give high yields of substituted pyridazines upon treatment with base (Table 1). The sequence of a chloroazodiene cyclization to a tetrahydropyridazine followed by an aromatization constitutes a new and general synthesis of substituted pyridazines. In contrast to the haloazodiene cyclizations, the novel cyclization reactions of the in-situ generated 1-carbethoxy-3-phenyl-4

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。
• Process for the production of (substituted) 2,6-dimethylanilines
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04188341A1

  公开（公告）日：1980-02-12

  Aniline derivatives of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.2 -alkoxy are produced by reacting a N-(3-pent-2-enyl)-derivative of morpholine, piperidine or pyrrolidine with acrolein in the presence of an inert, aprotic solvent or in the absence of a solvent and heating the reaction product obtained to 100.degree.-400.degree. C. in the presence of a hydrogen-transfer catalyst and in the presence of an amine of the formula R--NH.sub.2, wherein R has the meaning given above.

  公式为 ##STR1## 的苯胺衍生物，其中 R 为氢、C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烷基被C.sub.1-C.sub.2烷氧基取代。通过将吗啡啶、哌啶或吡咯啉的N-(3-戊-2-烯基)衍生物与丙烯醛在惰性、无质子溶剂的存在下反应，或在无溶剂的情况下反应，并将所得的反应产物加热至100°C-400°C，在氢转移催化剂和式为R-NH.sub.2的胺的存在下进行，其中R具有上述所给含义。
• Enamines as Dipolarophiles in 1,3-Dipolar Addition Reactions
  作者：Morton E. Munk、Yung Ki. Kim

  DOI：10.1021/ja01065a022

  日期：1964.6