benzyl 5-amino-1-((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(tert-butoxymethyl)tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-1H-imidazole-4-carboxylate | 175473-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-amino-1-((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(tert-butoxymethyl)tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-1H-imidazole-4-carboxylate
• CAS: 175473-06-0
• 化学式: C₂₇H₃₇N₃O₅
• 分子量: 483.608
• InChiKey: JMTVSSWBKSZMBB-PRTQVNTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  97.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-amino-1-((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(tert-butoxymethyl)tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-1H-imidazole-4-carboxylate 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 Carbocyclic oxanosine
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure carbocyclic oxanosine as a potential chemotherapeutic agent

  摘要：

  The first synthesis of optically active carbocyclic oxanosine 2 has been achieved in 14 steps from commercially available D-ribonic acid gamma-lactone. When evaluated for the inhibition activity of NGF-induced differentiation on PC12 cells, 2 was about 10-fold less active than natural oxanosine.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00006-6
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 benzyl 5-amino-1-((3a'R,4'R,6'R,6a'S)-4'-(tert-butoxymethyl)tetrahydro-4'H-spiro[cyclohexane-1,2'-cyclopenta[d][1,3]dioxol]-6'-yl)-1H-imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of enantiomerically pure carbocyclic oxanosine as a potential chemotherapeutic agent

  摘要：

  The first synthesis of optically active carbocyclic oxanosine 2 has been achieved in 14 steps from commercially available D-ribonic acid gamma-lactone. When evaluated for the inhibition activity of NGF-induced differentiation on PC12 cells, 2 was about 10-fold less active than natural oxanosine.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00006-6