(2R,5R)-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide | 137910-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 137910-12-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₄
• 分子量: 273.332
• InChiKey: PWRANDQXCZBXRD-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 盐酸 作用下， 以78%的产率得到L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amination of carboxylic acids via a diels-alder strategy.

  摘要：

  2-azadienes 1 which are readily prepared from acyl chlorides react with high facial selectivity with the chiral carbamoyl nitroso dicnophile 2. Reduction and hydrolysis of the adducts yield enantiomerically pure amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92382-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6S)-2-[(2R,5R)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl]-3-methyl-6-propan-2-yloxy-1,2,5-oxadiazinan-4-one 在 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,5R)-N-[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amination of carboxylic acids via a diels-alder strategy.

  摘要：

  2-azadienes 1 which are readily prepared from acyl chlorides react with high facial selectivity with the chiral carbamoyl nitroso dicnophile 2. Reduction and hydrolysis of the adducts yield enantiomerically pure amino acids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92382-7