(2R)-5-hydroxypentan-2-yl (3S,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-5-iodopent-4-enoate | 1392409-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-5-hydroxypentan-2-yl (3S,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-5-iodopent-4-enoate
• 英文别名: [(2R)-5-hydroxypentan-2-yl] (E,3S)-5-iodo-3-tri(propan-2-yl)silyloxypent-4-enoate
• CAS: 1392409-22-1
• 化学式: C₁₉H₃₇IO₄Si
• 分子量: 484.49
• InChiKey: BGVMZWJNJVPNBB-NDZBKKTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-hydroxypentan-2-yl (3S,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-5-iodopent-4-enoate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(2R)-4-formylbutan-2-yl (3S,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-5-iodopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-pentan-2-yl (3S,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-5-iodopent-4-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以47%的产率得到(2R)-5-hydroxypentan-2-yl (3S,4E)-3-(triisopropylsilyloxy)-5-iodopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  3,6-二羟基癸-4-烯内酯的聚合合成

  摘要：

  据报道，在关键环化反应中使用非对映选择性Nozaki–Hiyama–Kishi反应，从虫草和新的C-3差向异构体中合成了3,6-二羟基癸醇化物，以生成6 R立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol3018566