fluoren-9-one-O-(phenylmethyl)oxime | 681856-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: fluoren-9-one-O-(phenylmethyl)oxime
• 英文别名: 9-fluorenyl-O-benzyl oxime ether；fluoren-9-one O-benzyl-oxime；N-phenylmethoxyfluoren-9-imine
• CAS: 681856-02-0
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: YPVIHOJURJPPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59 °C
• 沸点：
  477.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluoren-9-one-O-(phenylmethyl)oxime 在 盐酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到苄氧基胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  醇的分子间亲电O-胺化†

  摘要：

  我们报道了脂族醇的分子间亲电O-胺化的第一个例子。因此，新试剂甲苯磺酸芴酮肟5a或甲磺酸甲苯磺酸酯5b允许在温和条件下在NaH存在下对多种醇进行O胺化。通过跟踪生成的肟醚6，表明该反应对醇中的空间效应敏感。此外，发现在醇分子（苄基，烯丙基）中存在芳环或双键可提高反应速率。

  DOI：

  10.1021/jo061900m
• 作为产物：
  描述：

  fluoren-9-one O-methanesulfonyl-oxime 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到fluoren-9-one-O-(phenylmethyl)oxime
  参考文献：
  名称：

  醇的分子间亲电O-胺化†

  摘要：

  我们报道了脂族醇的分子间亲电O-胺化的第一个例子。因此，新试剂甲苯磺酸芴酮肟5a或甲磺酸甲苯磺酸酯5b允许在温和条件下在NaH存在下对多种醇进行O胺化。通过跟踪生成的肟醚6，表明该反应对醇中的空间效应敏感。此外，发现在醇分子（苄基，烯丙基）中存在芳环或双键可提高反应速率。

  DOI：

  10.1021/jo061900m

文献信息

• Thermal decomposition of O-benzyl ketoximes; role of reverse radical disproportionation
  作者：Jessie A. Blake、Keith U. Ingold、Shuqiong Lin、Peter Mulder、Derek A. Pratt、Brad Sheeller、John C. Walton

  DOI：10.1039/b313491a

  日期：——

  9,10-dihydrophenanthrene and 9,10-dihydroanthracene than in tetralin. These results indicated that a reverse radical disproportionation reaction in which a hydrogen atom was transferred from the solvent to the oxime ether, followed by [small beta]-scission of the resultant aminoalkyl radical, must be important in the latter two solvents. Benzaldehyde was found to be an additional product from thermolyses

  已在三个氢供体中研究了七个二烷基，两个烷基芳基和两个二芳基O-苄基酮肟醚R（1）R（2）C [双键，长度为m-破折号NOCH（2）Ph）的热解溶剂：四氢萘，9,10-二氢菲和9,10-二氢蒽。所有肟醚均给出了OC键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NOH和PhCH（3））均被裂解的预期产物，以及NO键（即，R（1）R（2）C [双键，长度为m-NH和PhCH（2）OH）。这些产物的产率取决于所使用的溶剂，并且在9，10-二氢菲和9，10-二氢蒽中的O-苄基肟醚的分解速率大于在四氢化萘中。这些结果表明，其中有一个氢原子从溶剂转移到肟醚上的逆自由基歧化反应，然后对所得的氨基烷基进行小β-断裂，在后两种溶剂中必须很重要。发现苯甲醛是在四氢化萘中进行热解的另一产物。该证据和其他证据表明，涉及一些苄基氢原子的另一种诱导的分解模式涉及提取苄基氢原子，然后对所得的苄基进行小β-断裂。通过比较不能产生烯胺互变异构体的双环[3