4-(2-bromoethoxy)-6-methyl-2-pyrone | 1642145-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-(2-bromoethoxy)-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 4-(2-Bromoethoxy)-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1642145-06-9
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: MXBKHUHFHZLVHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  雷公藤红素 、 4-(2-bromoethoxy)-6-methyl-2-pyrone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到2-((6-methyl-2-oxo-2H-pyran-4-yl)oxy)ethyl-(2R,4aS,6aS,12bR,14aS,14bR)-10-hydroxy-2,4a,6a,9,12b,14a-hexamethyl-11-oxo-1,2,3,4,4a,5,6,6a,11,12b,13,14,14a,14b-tetradecahydropicene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis of novel celastrol derivatives and study on their antitumor growth through HIF-1α pathway

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113474
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 2-溴乙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到4-(2-bromoethoxy)-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-6-alkyl-2-pyrones as nucleophilic coupling partners in Mitsunobu reactions and oxa-Michael additions

  摘要：

  已开发了两种温和高效的策略，用于将4-羟基-6-烷基-2-吡喃烯氧化功能化，通过将它们用作氧杂Michael加成和三冈反应中的亲核试剂。这些反应在包含有用官能团的一系列底物上以中等至优良的产率进行。这些反应作为实用且有价值的合成方法，用于构建复杂的2-吡喃醚，这些醚嵌入在许多天然产物中。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.116