(S)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5 | 862210-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5
• 英文别名: (S)-2-[(p-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5；(S)-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5；(2S)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 862210-92-2
• 化学式: C₁₈H₂₈O₇
• 分子量: 356.416
• InChiKey: OUHIUSSEUKIMRD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5 在 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Chiral Substituted (S)-2-[(4-Methoxyphenoxy) Methyl]-15-Crown-5 Ether with Sodium Perchlorate Complex

  摘要：

  通过单晶X射线衍射确定了手性冠醚（S）-2-（（4-甲氧基苯氧基）甲基）-15-冠-5·NaClO4的水晶和分子结构。该复合物在正交晶系Pbca中结晶，空间群为Z=8。晶格参数为a=11.451(2)，b=12.842(3)，c=31.330(7)Å。该结构被精炼为R因子为0.0547。Na离子被七配位。Na-O醚距离范围为2.363(4)至2.433(4)Å，平均值为2.404(5)Å。高氯酸盐阴离子与钠离子不对称结合；Na-O8和Na-O9距离分别为2.444(5)Å和2.607(5)Å。15元环的C-O和C-C距离平均为1.419(9)和1.478(12)Å，而O-C-C和C-O-C角度平均为108.2(6)°和115.4(6)°。在分子中，钠离子被五个环氧原子和两个高氯酸盐

  DOI：

  10.1007/s10870-008-9417-8
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  含（对甲氧基苯氧基）甲基的新型手性冠醚的合成及其对氨基酸酯的手性识别能力

  摘要：

  新颖冠醚9 - 13含有从3-衍生手性亚基（p甲氧基苯氧基）丙烷-1,2-二醇7在对映体纯形式制备。通过UV-vis滴定法检查了这些受体对L和D氨基酸衍生物的手性识别特性。这些受体表现出对异构体良好手性识别（高达ķ大号/ ķ d  = 5.81，ΔΔ ģ 0  = 4.30千焦摩尔-1）在CHCl 3在25℃下。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.05.019

文献信息

• Synthesis and extraction properties of some lariat ethers derived from the spontaneously resolved guaifenesin, 3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol
  作者：Zemfira A. Bredikhina、Rimma M. Eliseenkova、Robert R. Fayzullin、Viktorina G. Novikova、Sergey V. Kharlamov、Dilyara R. Sharafutdinova、Shamil K. Latypov、Alexander A. Bredikhin

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.a02

  日期：——

  Capable of spontaneous resolution rac-3-(2-methoxyphenoxy)propane-1,2-diol, guaifenesin 1 has been proposed as a cheap and readily available enantiopure precursor for the synthesis of nonracemic crown ethers having ligating OAr and OMe arms (lariat ethers). The crowns studied failed to form stable host/guest complexes with amine hydrochloride salts; the effective complexation was achieved using hexafluorophosphate

  能够自发拆分外消旋-3-(2-甲氧基苯氧基)丙烷-1,2-二醇，愈创甘油醚 1 已被提议作为一种廉价且容易获得的对映体纯前体，用于合成具有结扎 OAr 和 OMe 臂的非外消旋冠醚（套索醚） ）。研究的牙冠未能与胺盐酸盐形成稳定的宿主/客体复合物；使用六氟磷酸盐实现了有效的络合。套索醚11c 实现了R*NH2·HPF6 的适度对映体识别。总的来说，提取的对映选择性与套索醚的提取能力成反比。
• Enantioselective complexation of chiral lariat crown ethers and chiral primary alkylammonium perchlorates
  作者：MEHMET ZAFER KÖYLÜ、TARIK ARAL、MEHMET KARAKAPLAN、ŞAFAK ÖZHAN KOCAKAYA、HALİL HOŞGÖREN

  DOI：10.3906/kim-1008-844

  日期：——

  In order to investigate the enantiomeric recognition abilities toward 2 chiral alkylammonium perchlorates (AmI, AmII) by ^1H-NMR titration method in CDCl_3, 4 chiral lariat ethers 8-11 with a (p-methoxyphenoxy) methyl flexible side arm were used. The most effective enantiomeric recognition was obtained by LCEs 9 and 11 toward AmII, by K_R/K_S 6.58 and K_S/K_R 6.63, respectively. The effect of macroring size, subunit of macroring, and side arm appeared to have strong influence on the binding ability of these alkylammonium ions.

  为了通过CDCl_3中的^1H-NMR滴定法研究对2种手性烷基高氯酸铵(AmI、AmII)的对映体识别能力，使用了具有(对甲氧基苯氧基)甲基柔性侧臂的4种手性套索醚8-11。 LCE 9 和 11 对 AmII 获得了最有效的对映体识别，分别为 K_R/K_S 6.58 和 K_S/K_R 6.63。 大环尺寸、大环亚基和侧臂的影响似乎对这些烷基铵离子的结合能力有很大影响。
• Chiral lariat ethers as membrane carriers for chiral amino acids and their sodium and potassium salts
  作者：Işıl Aydın、Tarık Aral、Mehmet Karakaplan、Halil Hoşgören

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.01.005

  日期：2009.2

  chiral lariat ethers 8–11 containing a (p-methoxyphenoxy) methyl side arm were used for chiral discrimination of amino acids in their zwitterionic form or as potassium and sodium salts in transport across a bulk chloroform membrane with satisfactory selectivity. The carriers that were employed exhibited different transport selectivity relative to the amino acids and their salts under study. The d/l selectivity

  4个手性套索醚8 - 11含（p（甲氧基苯氧基）甲基侧臂用于两性离子形式的氨基酸的手性鉴别，或钾盐和钠盐以令人满意的选择性穿过大块氯仿膜运输。相对于所研究的氨基酸及其盐，所使用的载体表现出不同的运输选择性。d / l选择性很大程度上取决于氨基酸或其盐，在某些情况下，已经获得了反向选择性。对于所有载体，在酪氨酸及其钾盐的情况下获得了最佳的选择性。发现氨基酸及其盐的转运速率受诸如载体和氨基酸或其盐的结构的因素控制。在这些因素中，还发现套索状醚的侧臂在运输过程中起重要作用。因此，我们研究的主要目标是通过液膜分离手性氨基酸。
• Crystallographic evidence of side-arm lariat effect in the series of chiral ortho- and para-methoxyphenoxymethyl-15-crown-5 complexes with sodium perchlorate
  作者：Alexander A. Bredikhin、Aidar T. Gubaidullin、Zemfira A. Bredikhina、Robert R. Fayzullin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2012.07.053

  日期：2013.1

  The single crystals of the NaClO4 complexes with two potential lariat 15-crowns-5 having ortho- or para-methoxyphenoxymethyl side arms were investigated by X-ray analysis in racemic and enantiopure form. Only ortho-derivative demonstrates lariat effect, i.e. the assistance of lateral fragment in cation complexation. No one oxygen atom of para-substituted side arm takes part in guest encapsulation in the solid phase. Whereas the crystals of racemic and enantiopure ortho-substituted crown complexes differ substantially from one another in packing characteristics, racemic and enantiopure complexes of para-derivatives are almost isostructural. This fact indicates that the last chiral complex belong to the rare class of continuous solid solutions of enantiomers. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.