(R)-2-Amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide | 170642-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide
• CAS: 170642-25-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₃
• 分子量: 342.438
• InChiKey: VHTIJOOLPXBWOG-POZUXBRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  75.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 (R)-2-Amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 N-FMOC-D-2-甲氧基苯丙氨酸 、 (S)-Boc-2-甲氧基-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-甲氨基-1-苯基丙-1-醇 在 正丁基锂 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-Amino-N-((1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-3-(2-methoxy-phenyl)-N-methyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  合成 d-和l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的高度实用方法

  摘要：

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...

  DOI：

  10.1021/ja9624073

文献信息

• Practical method for the synthesis of D- or L-.alpha.-amino acids by the alkylation of (+)- or (-)-pseudoephedrine glycinamide.
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon

  DOI：10.1021/ja00137a034

  日期：1995.8