4-Methyl-3-phenyl-pent-3-enoic acid ethyl ester | 126275-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Methyl-3-phenyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-3-phenylpent-3-enoate
• CAS: 126275-03-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: RCXLACVXEZZWED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-phenyl-pent-3-enoic acid ethyl ester 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KHER, S. M.;KULKARNI, G. H., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 675-676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基-1-丙醇 在 potassium hydrogensulfate 、 铬酸 作用下， 130.0~140.0 ℃ 、666.61 Pa 条件下， 生成 4-Methyl-3-phenyl-pent-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kher, S. M.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 675 - 676

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanistic Study of the Coupling Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds with Alkenes: Uncovering Electronic Effects on Alkene Insertion vs Oxidative Coupling Pathways
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/om201190v

  日期：2012.1.9

  intermolecular conjugate addition of simple alkenes to α,β-unsaturated carbonyl compounds to give (Z)-selective tetrasubstituted olefin products. The analogous coupling reaction of cinnamides with electron-deficient olefins led to the oxidative coupling of two olefinic C–H bonds in forming (E)-selective diene products. The intramolecular version of the coupling reaction efficiently produced indene and bicyclic fulvene

  阳离子氢化钌络合物 [(C 6 H 6 )(PCy 3 )(CO)RuH] + BF 4 – ( 1 ) 被发现是简单烯烃与 α,β- 分子间共轭加成的高效催化剂。不饱和羰基化合物，得到( Z )-选择性四取代烯烃产物。肉桂酰胺与缺电子烯烃的类似偶联反应导致两个烯属C-H键氧化偶联，形成( E )-选择性二烯产物。偶联反应的分子内形式有效地产生了茚和双环富烯衍生物。肉桂酸乙酯与丙烯的偶联反应的经验速率定律确定如下：速率= k [ 1 ] 1 [丙烯] 0 [肉桂酸酯] -1。从 ( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 ) CONHCH 3和 ( E )-C 6 H 5 CD=C测量到可忽略不计的氘动力学同位素效应 ( k H / k D = 1.1 ± 0.1) (CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯。相反，从( E )-C 6 H 5 CH=C(CH 3 )CONHCH 3与苯乙烯和苯乙烯-d
• Tetrasubstituted Olefins through the Stereoselective Catalytic Intermolecular Conjugate Addition of Simple Alkenes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Ki-Hyeok Kwon、Do W. Lee、Chae S. Yi

  DOI：10.1002/anie.201006411

  日期：2011.2.11

  Branching out: The cationic ruthenium–hydride complex [Ru]+ was found to be a highly effective catalyst precursor for the conjugate addition of unactivated olefins to α,β‐unsaturated carbonyl compounds to yield tetrasubstituted olefins. A kinetic analysis provides support for the mechanism involving a regioselective olefin insertion and rapid alkene isomerization steps.

  分支：阳离子钌-氢化物络合物[Ru] +被发现是一种高效的催化剂前体，用于未活化烯烃与α,β-不饱和羰基化合物共轭加成生成四取代烯烃。动力学分析为涉及区域选择性烯烃插入和快速烯烃异构化步骤的机制提供支持。