6-hydroxy-N-Boc 1-aminoindan | 209394-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-hydroxy-N-Boc 1-aminoindan
• 英文别名: 6-hydroxy N-Boc aminoindan；3-R-(N-Boc-amino)-indan-5-ol；Tert-butyl N-(6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)carbamate
• CAS: 209394-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: HWLAUUTUIGOWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-N-Boc 1-aminoindan 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-(prop-2-yn-1-ylamino)-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl N-methyl-N-propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 6-hydroxy 1-aminoindan 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到6-hydroxy-N-Boc 1-aminoindan
  参考文献：
  名称：

  衍生自羟基氨基茚满和苯乙胺的新型AChE和MAO双重抑制剂可作为阿尔茨海默氏病的潜在治疗方法。

  摘要：

  N-炔丙基氨基茚满（系列I）和N-炔丙基苯乙胺（系列II）的氨基甲酸酯衍生物是通过多步方法从相应的羟基前体合成的。设计了各自的雷沙吉兰和司来吉兰相关的系列，以结合乙酰胆碱酯酶（AChE）和单胺氧化酶（MAO）的抑制活性，这要归功于它们的氨基甲酰基和炔丙基胺药效团。在体外测试每种化合物的这些活性，以发现对每种酶具有相似效力的分子。具有这种双重AChE和MAO抑制活性的化合物有望具有治疗阿尔茨海默氏病的潜力。观察到的SAR还可以洞悉这些酶上活性位点的需求。发现氨基甲酸酯部分对于抑制AChE至关重要，在相应的羟基前体中不存在。炔丙基使系列I的AChE抑制活性降低2-70倍（取决于氨基甲酰基的位置），但在系列II中作用很小或没有作用。因此，与II系列中的相应化合物相比，I系列中的6-和7-氨基甲酰氧基苯基与AChE抑制剂的活性相同，或活性稍弱（2--5倍），而4-氨基甲酰氧基苯基则更有效。与母体羟

  DOI：

  10.1021/jm020120c

文献信息

• Propargylated aminoindans, processes for preparation, and uses thereof
  申请人：Piryatinsky Victor

  公开号：US20070203232A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  This invention provides compounds having the structure: wherein R 1 is methyl and R 2 is H, or R 1 is ethyl and R 2 is hydroxymethyl; R 3 is H or propargyl; and R 4 is either H or t-butyloxycarbonyl; or an enantiomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof. This invention further provides the use of a therapeutically effective amount of such compounds to treat a subject afflicted with a psychiatric disorder, Parkinson's disease, Alzheimer's disease, dementia, or a neurological disorder.

  这项发明提供了具有以下结构的化合物： 其中R1为甲基且R2为H，或者R1为乙基且R2为羟甲基； R3为H或丙炔基；以及 R4为H或叔丁氧羰基； 或其对映体或药用可接受的盐。此发明进一步提供了使用这些化合物的治疗有效量来治疗患有精神障碍、帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症或神经障碍的受试者。
• Aminoindan derivatives
  申请人：Yissum Research Development Company of the Hebrew University of Jerusalem

  公开号：US06303650B1

  公开（公告）日：2001-10-16

  This invention is directed to compounds of the following formula wherein when a is O, b is 1 or 2; when a is 1, b is 1, m is from 0-3 X is O or S, Y is halogeno, R1 is hydrogen C1-4 alkyl, R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, or optionally substituted propargyl and R3 and R4 are each independently hydrogen, C1-8 alkyl, C6-12 aryl, C6-12 aralkyl each optionally substituted. This invention is also directed to the use of these compounds for treating depression, Attention Deficit Disorder (ADC), Attention Deficit and Hyperactivity Disorder (ADHD), Tourette's Syndrome, Alzheimer's Disease and other dementia's such as senile dementia, dementia of the Parkinson's type, vascular dementia and Lewy body dementia. This invention is further directed to a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及以下结构的化合物，其中当a为O时，b为1或2；当a为1时，b为1，m为0-3，X为O或S，Y为卤素，R1为氢、C1-4烷基，R2为氢、C1-4烷基，或可选择地取代的丙炔基，R3和R4分别独立地为氢、C1-8烷基、C6-12芳基、C6-12芳基烷基，每个可选择地取代。本发明还涉及利用这些化合物治疗抑郁症、注意力缺陷障碍（ADC）、注意力缺陷和多动障碍（ADHD）、托瑞特综合征、阿尔茨海默病和其他痴呆症，如老年痴呆、帕金森型痴呆、血管性痴呆和路易体痴呆。本发明还涉及一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• PROPARGYLATED AMINOINDANS, PROCESSES FOR PREPARATION, AND USES THEREOF
  申请人：Piryatinsky Victor

  公开号：US20100093848A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A method for treating an individual who has been identified as having Alzheimer's disease by administering orally to the individual a therapeutically effective amount of ladostigil or a pharmaceutically active salt thereof, wherein the therapeutically effective amount is 70 mg per day, 140 mg per day, or 200 mg per day. Also, a unit dosage form of ladostigil or a pharmaceutically active salt thereof in an amount of 50 mg, 70 mg, 80 mg or 100 mg.
• US6462222B1
  申请人：——

  公开号：US6462222B1

  公开（公告）日：2002-10-08
• US7625946B2
  申请人：——

  公开号：US7625946B2

  公开（公告）日：2009-12-01