1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzyl ester | 4052-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzyl ester
• 英文别名: 6β-Phenylacetamidopenicillin-(S)-sulfoxidbenzylester；Benzyl-penicillin-sulfoxid-benzylester；benzyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 4052-68-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 440.52
• InChiKey: VLGAOFAQWJDHMO-RYCBWWLUSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-148 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  742.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 咪唑并[1,2-a]吡啶-2-甲醛,8-氯-
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G benzyl ester 在 sodium periodate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Penicillin Sulfoxides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a061

文献信息

• Novel 5,6-bond cleavages of penicillin sulfoxides
  作者：Junji Nakano、Hisashi Kanda、Yasuhisa Nakamura、Minoru Nakata、Masatsugu Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93842-5

  日期：1976.8