15β,16β-methylenandrost-5-ene-3β,17β-diol | 81721-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 15β,16β-methylenandrost-5-ene-3β,17β-diol
• 英文别名: 15β,16β-methylene-5-androstene-3β,17β-diol；15beta,16beta-Methylene-5-androstene-3beta,17beta-diol；(1R,2R,3S,5S,6S,7S,10S,11R,14S)-7,11-dimethylpentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-16-ene-6,14-diol
• CAS: 81721-23-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: FMUPRISUCGIFBG-ZFSMGGHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15β,16β-methylenandrost-5-ene-3β,17β-diol 在 咪唑 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 sodium dichromate dihydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydorxy-15β,16β-methylene androst-5-ene-17-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到15β,16β-methylenandrost-5-ene-3β,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  屈螺酮的立体定向合成

  摘要：

  已经开发了屈螺酮的立体有规合成方法。关键步骤包括使用ZnI 2 / Et 3 SiH立体定向还原C 7-叔醇，新型轻度和立体定向叔醇还原系统以及串联氧化/环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201147

文献信息

• 5.beta.-Hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids and process for the preparation
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04472310A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The disclosure concerns 5.beta.-hydroxy-.DELTA..sup.6 -steroids of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl, lower alkyl, or the tetrahydropyranyl residue and R.sup.2, R.sup.3 individually are respectively hydrogen or jointly are methylene and X stands for oxygen, the groupings ##STR2## (wherein R.sup.4 means hydrogen or acyl) and ##STR3## (wherein R.sup.5 means hydrogen or lower alkyl) and a process for the preparation thereof by reacting corresponding 7.alpha.-chloro-5.beta.,6.beta.-epoxy steroids in an inert solvent with metallic zinc in a lower aliphatic carboxylic acid or dilute mineral acid at temperatures of between room temperature and 100.degree. C., preferably at 40.degree.-70.degree. C. The compounds producible by this method are intermediates for the preparation of 3-keto-.DELTA..sup.4 -6.beta.,7.beta.-methylene steroids constituting pharmacologically valuable compounds, for example aldosterone antagonists.

  该披露涉及通式为##STR1##的5.beTA.-羟基-.DELTA..sup.6 -类固醇，其中R.sup.1为氢，酰基，较低的烷基或四氢吡喃基，R.sup.2，R.sup.3分别为氢或共同为亚甲基，X代表氧，基团##STR2##（其中R.sup.4表示氢或酰基）和##STR3##（其中R.sup.5表示氢或较低的烷基），以及一种制备该类化合物的方法，该方法通过在惰性溶剂中与低级脂肪酸或稀酸中的金属锌反应，反应温度在室温和100℃之间，优选在40℃-70℃下进行，反应对应的7.alpha.-氯-5.beTA.，6.beTA.-环氧类固醇。通过该方法可制备的化合物是制备具有药理学价值的3-酮-.DELTA..sup.4 -6.beTA.，7.beTA.-亚甲基类固醇的中间体，例如醛固酮拮抗剂。
• Synthesis of 15?, 16?-methyleneprogesterone
  作者：T. N. Galakhova、I. S. Levina、A. V. Kamernitzky、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00700006

  日期：1993.1

  15Beta,16beta-methyleneprogesterone was produced from 15beta,16beta-methylene-3beta-hydroxy-androst-5-en-17-one with Wittig olefination of 17-ketone by methoxymethylenetriphenylphosphorane as the key stage.
• 5Beta-Hydroxy-delta-6-steroide und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0043994B1

  公开（公告）日：1984-06-06
• US4472310A
  申请人：——

  公开号：US4472310A

  公开（公告）日：1984-09-18