6-benzyl-3-(butylamino)-5-chloropyrazin-2(1H)-one | 1205677-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-benzyl-3-(butylamino)-5-chloropyrazin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-benzyl-3-(butylamino)-5-chloro-1H-pyrazin-2-one
• CAS: 1205677-48-0
• 化学式: C₁₅H₁₈ClN₃O
• 分子量: 291.78
• InChiKey: RROLQOHNAMGFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyl-3-(butylamino)-5-chloropyrazin-2(1H)-one 、 4-叔丁基苯硼酸 在 三乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以92%的产率得到3-(4-tert-butylphenyl)-5-benzyl-N-butyl-6-chloropyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-6-benzyl-3-(butylamino)-5-chloropyrazin-2(1H)-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以60%的产率得到6-benzyl-3-(butylamino)-5-chloropyrazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2（1 H）-吡嗪酮的微波辅助钯催化Ph偶联

  摘要：

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9024754

文献信息

• Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Phosphonium Coupling of 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones
  作者：Vaibhav P. Mehta、Sachin G. Modha、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/jo9024754

  日期：2010.2.5

  An expedient route for the synthesis of differently substituted 2(1H)-pyrazinones applying a microwave-assisted palladium-catalyzed phosphonium coupling procedure is reported. The method has also been successfully extended to some other tautomerizable heterocycles for efficient C−C cross-coupling.

  据报道，采用微波辅助钯催化的coupling偶联方法合成不同取代的2（1 H）-吡嗪酮的简便方法。该方法也已成功扩展到其他一些互变异构杂环，以实现有效的C-C交叉偶联。