(E)-2-chlorovinyl 2-pyridinyl sulfide | 558438-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-2-chlorovinyl 2-pyridinyl sulfide
• 英文别名: E-2-(2-chlorovinylsulfanyl) pyridine；(E)-2-chlorovinyl 2-pyridyl sulfide；2-[(E)-2-chloroethenyl]sulfanylpyridine
• CAS: 558438-96-3
• 化学式: C₇H₆ClNS
• 分子量: 171.65
• InChiKey: VBPJRGCTNGMSJL-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  254.4±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-chlorovinyl 2-pyridinyl sulfide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-((4-(4-fluorophenyl)but-1-en-3-yn-1-yl)sulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of E-(But-1-en-3-yne-1-sulfonyl) hetarenes and Disubstituted 2-Benzothiazolyl Alkynes by Palladium Catalyzed Sonogashira Type Coupling of 2-Chlorovinylsulfones

  摘要：

  通过钯催化不稳定的 E-2-氯乙烯磺酰基苯和 E-2-(2-氯乙烯磺酰基)吡啶的 Sonogashira 型偶联，提出了制备 E-(丁-1-烯-3-炔-1-磺酰基)庚烯的新颖和高度立体选择性路线。证明了在 Sonogashira 反应中使用磷酸二氢钾作为新型碱。在 E-2-(2-氯乙烯砜基)苯并噻唑与不同炔烃的 Sonogashira 反应中获得了不同寻常的偶联产物。

  DOI：

  10.2174/157017812800233769
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-2-chlorovinyl 2-pyridinyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of E-(But-1-en-3-yne-1-sulfonyl) hetarenes and Disubstituted 2-Benzothiazolyl Alkynes by Palladium Catalyzed Sonogashira Type Coupling of 2-Chlorovinylsulfones

  摘要：

  通过钯催化不稳定的 E-2-氯乙烯磺酰基苯和 E-2-(2-氯乙烯磺酰基)吡啶的 Sonogashira 型偶联，提出了制备 E-(丁-1-烯-3-炔-1-磺酰基)庚烯的新颖和高度立体选择性路线。证明了在 Sonogashira 反应中使用磷酸二氢钾作为新型碱。在 E-2-(2-氯乙烯砜基)苯并噻唑与不同炔烃的 Sonogashira 反应中获得了不同寻常的偶联产物。

  DOI：

  10.2174/157017812800233769

文献信息

• Efficient and selective syntheses of novel unsaturated chalcogen-containing pyridine derivatives
  作者：Vladimir A. Potapov、Maria V. Musalova、Roman S. Ishigeev、Maxim V. Musalov、Vladimir A. Panov、Alfiya G. Khabibulina、Svetlana V. Amosova、Kuldip K. Bhasin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.066

  日期：2016.11

  Regio- and stereoselective syntheses of novel unsaturated chalcogen-containing pyridine derivatives [3-(vinylsulfanyl)- and 3-(vinylselanyl)-2H,3H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyridin-4-ium chlorides, ethyl 3-(2-pyridinylsulfanyl)-2-propenoate, 1-phenyl-3-(2-pyridinylsulfanyl)-2-propen-1-one, allenyl 2-pyridinyl telluride] have been developed using the previously unknown electrophilic and nucleophilic reactions

  新型的不饱和含硫族元素的吡啶衍生物[3-（乙烯基硫烷基）-和3-（乙烯基硒基）-2 H，3 H- [1,3]噻唑并[3,2- a ]吡啶-4-的区域和立体选择性合成氯化铵，3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯酸乙酯，1-苯基-3-（2-吡啶基硫烷基）-2-丙烯-1-酮，烯丙基2-吡啶基碲化物]已经使用以前未知的亲电试剂进行了开发。 2-吡啶基硫烷基氯和2-吡啶硫属元素酸酯的亲核反应。
• Novel Stereoselective Phase Transfer Catalytic Synthesis and Some Applications of ( E )-2-Chlorovinylthioarenes and Hetarenes
  作者：Kira Rubina、Edgars Ābele、Juris Popelis、Solveiga Grinberga、Pavel Arsenyan、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1080/10426500307930

  日期：2003.3.1

  A novel two-step method for the preparation of (E)-2-chlorovinylthioarenes (or hetarenes) from thiols and 1,1,2-trichloroethane in the phase transfer catalytic systems solid K2CO3/solid KI/18-crown-6/xylene and solid KOH/18-crown-6/toluene has beendeveloped. (E)-2-chlorovinylthioarenes were isolated in yields up to 98%. Utilization of (E)-2-chlorovinylthioarenes in the Heck and Stille reactions has been shown.
• The role of palladium catalyst and base in stereoselective transformations of ( E )-2-chlorovinylsulfides
  作者：Kira Rubina、Edgars Abele、Pavel Arsenyan、Mendel Fleisher、Juris Popelis、Alexander Gaukhman、Edmunds Lukevics

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01125-6

  日期：2003.9

  Stereoselective transformations of 2-chlorovinylsulfides in the presence of soluble (t-BuOK) or insoluble (solid KOH or Cs2CO3/18-crown-6) base and palladium catalyst (dppb)Pd(OAc)(2) have been studied. Depending on the substrate or catalytic system, the reaction leads to the formation of (E)-1,2-bis[aryl(or arylmethyl)thio]ethenes and/or (E)-1,4-bis[aryl(or arylmethyl)thio]-1-buten-3-ynes in yields of up to 93%. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.