methyl (5S,8S,11S)-11-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-7,10,13-trioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-1(2,4)-pyridina-3(1,4)-benzenacyclotridecaphane-5-carboxylate | 1376708-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,8S,11S)-11-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-7,10,13-trioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-1(2,4)-pyridina-3(1,4)-benzenacyclotridecaphane-5-carboxylate
• CAS: 1376708-66-5
• 化学式: C₇H₆ClNO₂S
• 分子量: 203.649
• InChiKey: SNPAYKVQMLLEPB-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,8S,11S)-11-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-7,10,13-trioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-1(2,4)-pyridina-3(1,4)-benzenacyclotridecaphane-5-carboxylate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到benzyl (5S,8S,11S,14S)-14-((tert-butoxycarbonyl)amino)-8,11-dimethyl-7,10,13-trioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-1(2,4)-pyridina-3(1,4)-benzenacyclopentadecaphane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of E-(But-1-en-3-yne-1-sulfonyl) hetarenes and Disubstituted 2-Benzothiazolyl Alkynes by Palladium Catalyzed Sonogashira Type Coupling of 2-Chlorovinylsulfones

  摘要：

  通过钯催化不稳定的 E-2-氯乙烯磺酰基苯和 E-2-(2-氯乙烯磺酰基)吡啶的 Sonogashira 型偶联，提出了制备 E-(丁-1-烯-3-炔-1-磺酰基)庚烯的新颖和高度立体选择性路线。证明了在 Sonogashira 反应中使用磷酸二氢钾作为新型碱。在 E-2-(2-氯乙烯砜基)苯并噻唑与不同炔烃的 Sonogashira 反应中获得了不同寻常的偶联产物。

  DOI：

  10.2174/157017812800233769
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-chlorovinyl 2-pyridinyl sulfide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (5S,8S,11S)-11-benzyl-8-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)butyl)-7,10,13-trioxo-2-oxa-6,9,12-triaza-1(2,4)-pyridina-3(1,4)-benzenacyclotridecaphane-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Highly Stereoselective Synthesis of E-(But-1-en-3-yne-1-sulfonyl) hetarenes and Disubstituted 2-Benzothiazolyl Alkynes by Palladium Catalyzed Sonogashira Type Coupling of 2-Chlorovinylsulfones

  摘要：

  通过钯催化不稳定的 E-2-氯乙烯磺酰基苯和 E-2-(2-氯乙烯磺酰基)吡啶的 Sonogashira 型偶联，提出了制备 E-(丁-1-烯-3-炔-1-磺酰基)庚烯的新颖和高度立体选择性路线。证明了在 Sonogashira 反应中使用磷酸二氢钾作为新型碱。在 E-2-(2-氯乙烯砜基)苯并噻唑与不同炔烃的 Sonogashira 反应中获得了不同寻常的偶联产物。

  DOI：

  10.2174/157017812800233769