(E)-ethyl 3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenoate | 96283-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenoate
• 英文别名: 3-(3-Phenoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；ethyl (E)-3-(3-phenoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 96283-94-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: OUNIMCYMWIVYPS-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到乙基3-(3-苯氧基苯基)丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 5-Benzyl-2-thiouracils

  摘要：

  Improved methodology for the synthesis of 5-benzyl-2-thiouracils from ethyl phenylpropanoates is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608003878
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基苯甲醛 在 哌啶 、 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3-phenoxyphenyl)-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 5-Benzyl-2-thiouracils

  摘要：

  Improved methodology for the synthesis of 5-benzyl-2-thiouracils from ethyl phenylpropanoates is reported.

  DOI：

  10.1080/00397919608003878

文献信息

• Synthesis of substituted nitroolefins: a copper catalyzed nitrodecarboxylation of unsaturated carboxylic acids
  作者：Balaji V. Rokade、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c3ob41408f

  日期：——

  A novel, mild and convenient method for the nitrodecarboxylation of substituted cinnamic acid derivatives to their nitroolefins is achieved using a catalytic amount of CuCl (10 mol%) and tert-butyl nitrite (2 equiv.) as a nitrating agent in the presence of air. This reaction provides a useful method for the synthesis of β,β-disubstituted nitroolefin derivatives, which are generally difficult to access from other conventional methods. Additionally, this reaction is selective as the E-isomer of the acid derivatives furnishes the corresponding E-nitroolefins. One more salient feature of the method is, unlike other methods, no metal nitrates or HNO3 are employed for the transformation.

  使用催化量的CuCl (10 mol%)和特丁基硝酸酯（2 equiv.）作为硝化剂，在空气存在的条件下，实现了一种新颖、温和且便捷的取代肉桂酸衍生物的亚硝基脱羧反应，转化为相应的硝基烯烃。这一反应提供了一种合成β,β-二取代硝基烯烃衍生物的有效方法，这些化合物通常难以通过其他传统方法获得。此外，这一反应具有选择性，酸衍生物的E-异构体能够生成对应的E-硝基烯烃。该方法的另一个显著特点是，与其他方法不同，转化过程中无需使用金属硝酸盐或HNO3。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy
  作者：Qun Xu、Tian Li、Hekai Chen、Jun Kong、Liwei Zhang、Hang Yin

  DOI：10.1039/d1md00175b

  日期：——

  A novel anti-tumour strategy by optimising a promising molecule targeting the TLR2/4 pathway simultaneously, which inhibits proliferation of multiple cancer cells.

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。
• Synthesis of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines via Zn(ii)-catalyzed double hydroamination of enynes with aryl hydrazines
  作者：Nitin T. Patil、Vipender Singh

  DOI：10.1039/c1cc14850h

  日期：——

  An efficient Zn(II)-catalyzed intermolecular double hydroamination of 1,3-enynes with aryl hydrazines, for the synthesis of pyrazolines, has been discussed.

  讨论了一种高效的Zn(II)催化的1,3-炔烃与芳香肼的分子间双氢胺化反应，用于合成吡唑啉。
• La reaction de wittig-horner en milieu heterogene VI1. Selectivite de la reaction sur des composes bifonctionnels
  作者：Jean Villieras、Monique Rambaud、Micheline Graff

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98464-8

  日期：1985.1

  Heterogenous media of low basicity (K2CO3 or KHCO 3), liquid-liquid or solid-liquid allow the Wittig-Horner reaction of fragile and unprotected aldehydes (hydroxyaldehydes, nitroaldehyde and ketoaldehydes) with excellent yields. The reaction is applied to the synthesis of Royal Jelly acid and Queen Substance of Honey bee.

  低碱度的异质介质（K 2 CO 3或KHCO 3），液-液或固-液可使易碎和未保护的醛（羟醛，硝基醛和酮醛）发生Wittig-Horner反应，并具有出色的收率。该反应用于蜂王浆酸和蜜蜂皇后物质的合成。