Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 2-(4-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl- | 16247-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 2-(4-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene；2-(p-anisyl)-bornylen；2-p-Anisyl-bornen
• CAS: 16247-35-1；31059-45-7；52794-05-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: VLWDJWZUONRSAQ-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 2-(4-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl- 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 Bicyclo[2.2.1]heptane, 2-(4-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-, endo-
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-Anisylisoborneol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 2-(4-methoxyphenyl)-1,7,7-trimethyl-
  参考文献：
  名称：

  Gream,G.E. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 603 - 628

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Simplified Azasordarin Analogs as Potential Antifungal Agents
  作者：Yibiao Wu、Chris Dockendorff

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00296

  日期：2019.5.3

  A new series of simplified azasordarin analogs was synthesized using as key steps a Diels–Alder reaction to generate a highly substituted bicyclo[2.2.1]heptane core, followed by a subsequent nitrile alkylation. Several additional strategies were investigated for the generation of the key tertiary nitrile or aldehyde thought to be required for inhibition at the fungal protein eukaryotic elongation factor

  使用Diels-Alder反应作为关键步骤合成了一系列新的简化的氮杂硼氮烷类似物，以生成高度取代的双环[2.2.1]庚烷核，随后进行腈烷基化反应。研究了几种其他策略，用于生成关键三级腈或醛，这些关键三级或醛被认为是抑制真菌蛋白真核生物延伸因子2所必需的。该新系列还具有先前报道的半合成柑桔衍生物中具有吗啉代糖苷的特征，具有广谱抗真菌活性。尽管这些早期从头类似物缺乏针对白色念珠菌的活性，但此处报道的合成途径允许对双环核心和结构-活性关系研究进行更全面的修改，而这是迄今为止不可能的。
• Stereo- and Regioselectivity in Dynamic Gas-Phase Thermoisomerization (DGPTI):  Novel Route to α-Campholanic Acid and Derivatives
  作者：Georg Rüedi、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol034882t

  日期：2003.7.1

  Dynamic gas-phase thermoisomerization (DGPTI) of (-)-2-phenylisoborneols effects stereo- and regioselective ring opening under formation of (+)-trans-alpha-campholanic acid derivatives. Similarly, (-)-alpha-2-phenylfenchol underwent under DGPTI conditions ring opening to H-fencholic acid derivatives. In both cases, DGPTI led to cleavage of the weakest bond in the isomeric bicyclic structures. A reaction mechanism involving a diradical intermediate is supported by a deuterium labeling study.