[(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine | 228090-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
• CAS: 228090-73-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: APTARENACJXZTG-VLURKWGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-氨基(苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺中的三甲基甲硅烷基氰化物及其在合成（S）-苯基甘氨酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(4-甲氧基苯)乙胺 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(S)-1-(4-Methoxy-phenyl)-ethyl]-[1-phenyl-meth-(E)-ylidene]-amine
  参考文献：
  名称：

  醛亚胺中的三甲基甲硅烷基氰化物及其在合成（S）-苯基甘氨酸甲酯中的应用

  摘要：

  已经研究了在乙腈中存在LiClO 4或BF 3 ·Et 2 O的情况下，向各种芳基醛亚胺中添加TMSCN（斯特雷克反应）。该反应以非常高的产率提供了加成产物。该方法已成功地用于合成（S）-苯基甘氨酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.015

文献信息

• A Chiral, Oxidatively Cleavable Auxiliary in β-Lactam Synthesis - Double Diastereocontrol with p-Methoxyphenethyl-Substituted Imines
  作者：Joachim Podlech、Steffen Steurer

  DOI：10.1055/s-1999-3440

  日期：1999.4

  A new chiral, oxidatively removable auxiliary for the Staudinger reaction is presented. When diazo ketones 1-3 prepared from suitably protected amino acids reacted with p-methoxyphenethyl (PMPE)-substituted imines, the corresponding trans-substituted β-lactams 7 and 8a-h were formed. With the (S)-configured imine 5, an improvement of the selectivities is observed in comparison with achiral p-methoxybenzyl (PMB)-substituted imines by double stereoselection; consequently, the ratio of isomers decreased with the (R)-imine 4. The auxiliary could be removed with cerium ammonium nitrate (CAN).

  本文介绍了一种用于斯陶丁格反应的新型手性、可氧化去除的助剂。当由适当保护的氨基酸制备的重氮酮 1-3 与对甲氧基苯乙基（PMPE）取代的亚胺反应时，生成了相应的反式取代的δ-内酰胺 7 和 8a-h。与非手性对甲氧基苄基（PMB）取代的亚胺相比，(S)-亚胺 5 通过双立体选择提高了选择性；因此，(R)-亚胺 4 的异构体比例降低。硝酸铈铵 (CAN) 可以去除辅助剂。
• US5939561A
  申请人：——

  公开号：US5939561A

  公开（公告）日：1999-08-17