4-苄基酞嗪-1(2H)-酮 | 32003-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-苄基酞嗪-1(2H)-酮
• 英文名称: 4-benzyl-2H-phthalazin-1-one
• 英文别名: 4-benzylphthalazin-1(2H)-one；4-benzyl-1(2H)-phthalazinone；4-benzyl-phthalazin-1-one
• CAS: 32003-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00139376
• 分子量: 236.273
• InChiKey: JUCCMEHWBGPJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄基酞嗪-1(2H)-酮 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-(4-benzyl-1-oxo-1H-phthalazin-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗肿瘤活性的含苄基部分的新型酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  乙酰肼衍生物与碳亲电试剂如酰基氯，乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和芳族醛反应生成一些有趣的杂环化合物。酰肼衍生物与苯乙酮反应，然后进行Vielsmeier-Haack反应。而且，已经合成了酞嗪硫酮，并且已经研究了其对水合肼，氧化剂和氯乙酸乙酯的行为。通过光谱数据表征了新合成的化合物。评价了一些合成产物的抗微生物，细胞毒性和抗氧化活性。相对于标准品，某些测试化合物显示出非常强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00656
• 作为产物：
  描述：

  苯酞 在 sodium methylate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-苄基酞嗪-1(2H)-酮
  参考文献：
  名称：

  新型雄激素受体拮抗剂4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  雄激素受体（AR）在多种生理功能（包括男性生殖器官的分化，生长和维持）中起着重要作用，并且对头发和皮肤也有影响。在本文中，我们报告了具有4-苄基-1-（2 H）-酞嗪酮骨架的非甾体类AR拮抗剂的合成。在合成的化合物中，在苯基上带有两个邻位取代基的11c可以有效抑制SC-3细胞增殖（IC 50：0.18μM），并表现出与羟基氟他胺相当的高AR结合亲和力（IC 50：10.9μM）。 （3）。化合物11c还抑制了含有T877A突变的AR的LNCaP细胞的增殖。与AR配体结合域对11c的对接研究表明，苄基对拮抗作用很重要。这些酞嗪酮衍生物可用于研究AR拮抗剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.08.002

文献信息

• [EN] TRICYCLIC INHIBITORS OF POLY(ADP-RIBOSE)POLYMERASE<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE POLY(ADP-RIBOSE)POLYMÉRASE
  申请人：NEWGEN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2012166983A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  The invention provides for compositions comprising phosphorous containing tricyclic compounds, including phthalazin-l(2H)-one derivatives. The compounds are potent inhibitors of the enzyme poly(ADP-ribose)polymerase (PARP), particularly PARP-1 and potentially PARP-2. The also show good cellular activity in inhibiting poly(ADP- ribose) oligomer formation. The compounds may be useful as mono-therapy or in combination with other therapeutic agents in the treatment conditions where PARP is implicated, such as cancer, inflammatory diseases and ischemic conditions. Thus, also provided are methods for the treatment of a condition where PARP is implicated comprising administering to an effective amount of a compound of the invention to an individual in need thereof.

  该发明提供了包含含磷三环化合物的组合物，包括邻苯二氮杂吲哚酮衍生物。这些化合物是酶聚(腺苷二磷酸核糖)聚合酶（PARP）的有效抑制剂，特别是PARP-1和潜在的PARP-2。它们还显示出在抑制聚(腺苷二磷酸核糖)寡聚物形成方面具有良好的细胞活性。这些化合物可能在单独治疗或与其他治疗剂联合治疗PARP参与的疾病条件中发挥作用，如癌症、炎症性疾病和缺血性疾病。因此，还提供了一种治疗PARP参与的疾病条件的方法，包括向需要的个体施用该发明化合物的有效量。
• [EN] HYDROXYMETHYL PYRROLIDINES AS BETA 3 ADRENERGIC RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] HYDROXYMÉTHYLPYRROLIDINES EN TANT QU'AGONISTES DE RÉCEPTEUR BÊTA-3-ADRÉNERGIQUE
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009123870A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention provides compounds of Formula I, pharmaceutical compositions thereof, and method of using the same in the treatment or prevention of diseases mediated by the activation of β3-adrenoceptor.

  本发明提供了式I的化合物，其药物组成物以及使用该化合物在治疗或预防由β3-肾上腺素受体激活介导的疾病的方法。
• The facile construction of the phthalazin-1(2<i>H</i>)-one scaffold via copper-mediated C–H(sp²)/C–H(sp) coupling under mild conditions
  作者：Wei Zhu、Bao Wang、Shengbin Zhou、Hong Liu

  DOI：10.3762/bjoc.11.177

  日期：——

  A novel strategy for the construction of the phthalazin-1(2H)-one scaffold has been developed by means of a copper-mediated cascade C–H/C–H coupling and intramolecular annulations and a subsequent facile hydrazinolysis. This C–H activation transformation proceeds smoothly with wide generality, good functional tolerance and high stereo- and regioselectivity under mild conditions. Through the removal of the directing group, the resulting moiety could easily be transformed into the phthalazin-1(2H)-one scaffold, which is known to be a privileged moiety and a bioactive nucleus in pharmaceuticals.

  通过铜介导的级联C-H/C-H偶联和分子内环化以及随后的简便的叠氮解离，已经开发出了一种构建邻苯二氮杂环己酮骨架的新策略。这种C-H活化转化在温和条件下顺利进行，具有广泛的通用性、良好的官能团容忍性和高立体和区域选择性。通过去除引导基团，得到的基团可以轻松转化为邻苯二氮杂环己酮骨架，这在药物中被认为是一种特权基团和生物活性核。
• N-coating heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20030176454A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  A compound of the formula (I): wherein A is a hydrogen atom, an optionally substituted, unsaturated, N-containing heterocyclic group or a group of the formula (a): wherein R is an optionally substituted aryl group or an optionally substituted heterocyclic group; M is —(CH 2 )n-, —(CH 2 )n-O—(CH 2 )m-or —(CH 2 )n-NH—(CH 2 )m-, wherein n and m are independently 0, 1 or 2; Q is an optionally substituted cycloalkylene group, an optionally substituted arylene group or an optionally substituted divalent heterocyclic group; and the moiety of the formula (b): is an optionally substituted, unsaturated, mono-, di-, tri- or tetra-cyclic, N-containing heterocyclic group which may contain additional hetero atom(s) selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur atoms as the ring member(s), its prodrug or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  公式(I)的化合物：其中A是氢原子，一个可选地取代的、不饱和的、含氮的杂环基团，或者公式(a)的基团：其中R是一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的杂环基团；M是—(CH2)n-, —(CH2)n-O—(CH2)m-或—(CH2)n-NH—(CH2)m-，其中n和m各自为0、1或2；Q是一个可选地取代的环烷基烯基团、一个可选地取代的芳香族基团或者一个可选地取代的二价杂环基团；以及公式(b)的部分：是一个可选地取代的、不饱和的、单环、双环、三环或四环的、含氮的杂环基团，它可以包含作为环成员的额外杂原子，选自由氮、氧和硫原子组成的组，其前药或药用盐。
• Base-catalyzed intramolecular heterocyclization of o-alkynylbenzhydrazides
  作者：T. F. Mikhailovskaya、S. F. Vasilevsky

  DOI：10.1007/s11172-010-0133-0

  日期：2010.3

  The reaction of methyl o-(2-R-ethynyl)benzoates with hydrazine affords either fused 4-R-methylphthalazin-1-ones or 2-amino-3-R-methylideneisoindolin-1-ones. The latter are on treatment with KOH undergo recyclization into the corresponding 4-R-methylphthalazin-1-ones.

  邻-(2-R-乙炔基)苯甲酸甲酯与肼反应得到稠合的 4-R-甲基酞嗪-1-酮或 2-氨基-3-R-亚甲基异吲哚啉-1-酮。后者用 KOH 处理，再循环成相应的 4-R-methylphthalazin-1-ones。

表征谱图