4-benzyl-1-hydrazinophthalazine | 130538-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-benzyl-1-hydrazinophthalazine
• 英文别名: 1-Benzyl-4-hydrazinylphthalazine；(4-benzylphthalazin-1-yl)hydrazine
• CAS: 130538-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄
• 分子量: 250.303
• InChiKey: PHUPVHLJMYKWPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-hydrazinophthalazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-Benzyl-2-(1-morpholinomethyl)-s-triazolo<3,4-a>phthalazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  El-Feky, Said; Bayoumy, Basher E., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 1041 - 1048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-benzylphthalazine-1(2H)-thione 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-benzyl-1-hydrazinophthalazine
  参考文献：
  名称：

  具有预期抗肿瘤活性的含苄基部分的新型酞嗪酮衍生物的设计与合成

  摘要：

  乙酰肼衍生物与碳亲电试剂如酰基氯，乙酰丙酮，乙酰乙酸乙酯和芳族醛反应生成一些有趣的杂环化合物。酰肼衍生物与苯乙酮反应，然后进行Vielsmeier-Haack反应。而且，已经合成了酞嗪硫酮，并且已经研究了其对水合肼，氧化剂和氯乙酸乙酯的行为。通过光谱数据表征了新合成的化合物。评价了一些合成产物的抗微生物，细胞毒性和抗氧化活性。相对于标准品，某些测试化合物显示出非常强的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00656

文献信息

• Isatin-benzoazine molecular hybrids as potential antiproliferative agents: synthesis and in vitro pharmacological profiling
  作者：Hatem Abdel-Aziz、Wagdy Eldehna、Adam Keeton、Gary Piazza、Adnan Kadi、Mohamed Attwa、Ali Abdelhameed、Mohamed Attia

  DOI：10.2147/dddt.s140164

  日期：——

  of isatin-quinazoline (6a-f and 7a-e)/phthalazine (8a-f)/quinoxaline (9a-f) hybrids. The antiproliferative activity of the target hybrids was assessed towards HT-29 (colon), ZR-75 (breast) and A-549 (lung) human cancer cell lines. Hybrids 8b-d emerged as the most active antiproliferative congener in this study. Compound 8c induced apoptosis via increasing caspase 3/7 activity by about 5-fold in the

  在继续致力于开发有效的基于Isatin的抗癌剂方面，我们采用了分子杂交方法来设计和合成四套不同的Isatin-喹唑啉（6a-f和7a-e）/酞嗪（8a） -f）/喹喔啉（9a-f）杂种。评估了目标杂种对HT-29（结肠），ZR-75（乳腺癌）和A-549（肺）人癌细胞系的抗增殖活性。杂种8b-d成为本研究中最活跃的抗增殖同源物。化合物8c通过在A-549人癌细胞系中使胱天蛋白酶3/7活性增加约5倍来诱导凋亡。另外，在细胞周期效应测定中，它表现出G1期增加而S和G2 / M期减少。此外，其抑制浓度的50％值为9。对多重耐药的NCI-H69AR肺癌细胞株为5 µM。杂合体8c还通过与大鼠肝微粒体一起孵育进行了体外代谢研究，并借助液相色谱-质谱法分析了所得代谢产物。
• Synthesis of C-nucleoside precursors: alternative routes to 3-(polyhydroxyalkyl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazines.
  作者：Mohammed A.E. Shaban、Mamdouh A.M. Taha

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80034-z

  日期：1990.8

  Synthese de 3-[per-O-acetyl-L-galacto-(ou D-gluco-) pentitolyl]-6-phenyl-(ou 6-benzyl) 1,2,4-Triazolo [3,4-a] phtalazine et de 3-[per-O-acetyl-D-glycero-D-gulohexitolyl] 1,2,4-Triazolo [3,4-a] phtalazine a partir de la reaction d'1-hydrazino (ou 1-chloro) phtalazine (pouvant etre benzyle ou phenyle) avec soit les chlorures, hydrazides ou lactones d'acides aldoniques

  合成3- [全-O-乙酰基-L-半乳糖-（ou D-葡萄糖-）戊糖基] -6-苯基-（ou 6-苄基）1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪等[3- [全-O-乙酰基-D-甘油-D-氨基己糖醇基] 1,2,4-三唑并[3,4-a]邻苯二甲'嗪反应'd'1-肼基（ou 1-chloro）邻苯二甲酰氯（pouvant etre苄基或苯基）乙酰氯，酰肼或内酯d'acides aldoniques
• El-Feky, Said; Bayoumy, Basher E., Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 12, p. 2219 - 2227
  作者：El-Feky, Said、Bayoumy, Basher E.

  DOI：——

  日期：——
• Shaban; Taha; Nasr, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 2, p. 105 - 108
  作者：Shaban、Taha、Nasr

  DOI：——

  日期：——
• SHABAN, MOHAMMED A. E.;TAHA, MAMDOUH A. M., CARBOHYDR. RES., 203,(1990) N, C. 330-335
  作者：SHABAN, MOHAMMED A. E.、TAHA, MAMDOUH A. M.

  DOI：——

  日期：——