(+/-)-3-(2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate | 138770-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: (2-oxooxolan-3-yl) (1S,2S)-2-phenyl-1-[(E)-2-phenylethenyl]cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 138770-16-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: CFTXQJZNNFQIPT-WGYAVCBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反-苯乙烯乙酸 在 rhodium(II) acetate dimer 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (+/-)-3-(2-oxotetrahydrofuranyl) 2α-phenyl-1α-((E)-2-phenylethenyl)-1β-cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Huw M. L.; Huby, Nicholas J. S.; Cantrell Jr., William R., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 21, p. 9468 - 9479

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-hydroxy esters as inexpensive chiral auxiliaries in rhodium(II)-catalyzed cyclopropanations with vinyldiazomethanes
  作者：Huw M.L. Davies、William R. Cantrell

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80206-l

  日期：1991.11

  High levels of asymmetric induction were achieved in rhodium(II) catalyzed cyclopropanations with chiral vinyldiazomethanes. (R)-(−)-Pantolactone is the most effective chiral auxiliary, but other α-hydroxy esters also give reasonable levels of diastereoselectivity.

  在铑（II）与手性乙烯基重氮甲烷催化的环丙烷化反应中实现了高水平的不对称诱导。（R）-（-）-戊内酯是最有效的手性助剂，但其他α-羟基酯也可提供合理水平的非对映选择性。