tris(4-vinylphenyl)bismuth | 802-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(4-vinylphenyl)bismuth
• 英文别名: Tris(p-vinylphenyl)bismuthine；tris(4-ethenylphenyl)bismuthane
• CAS: 802-03-9
• 化学式: C₂₄H₂₁Bi
• 分子量: 518.411
• InChiKey: SWGQDACGKSURMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 tris(4-vinylphenyl)bismuth 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到4'-vinylbiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  钯-碘原子经济型三芳基铋试剂的钯催化无保护基交叉偶联

  摘要：

  描述了通过未保护的碘代苯酚与三芳基铋试剂的Pd催化的交叉偶联来无保护地合成不对称羟基联芳基的有效方案。提出的协议表现出良好的羟基联芳基的高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151512
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,ethenylbenzene,chloride 、 氯化铋 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(4-vinylphenyl)bismuth
  参考文献：
  名称：

  Koton, M. M.; Florinskii, F. S., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1966, vol. 169, p. 598 - 599

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pot-economic synthesis of diarylpyrazoles and pyrimidines involving Pd-catalyzed cross-coupling of 3-trifloxychromone and triarylbismuth
  作者：Abhijeet Kumar、Maddali L N Rao

  DOI：10.1007/s12039-018-1565-6

  日期：2018.12

  of isoflavone via cross-coupling reaction of 3-trifloxychromone and triarylbismuth as a threefold arylating reagent. These isoflavones were further converted into 3,4-diarylpyrazole and 4,5-diarylpyrimidine using hydrazine hydrate and guanidinium chloride in the successive step in the same pot. Interestingly the formation of 3,4-diarylpyrazole was achieved in the shortest reaction time i.e., 30 min

  摘要本研究揭示了从3-trifloxychromone和triarylbismuth开始的一锅操作中3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶的形成。一站式操作中，整个过程包括两个步骤。第一步通过作为三重芳基化试剂的3-三氟甲氧基色酮和三芳基铋的交叉偶联反应导致异黄酮的形成。在同一罐中的后续步骤中，使用水合肼和氯化胍将这些异黄酮进一步转化为3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。有趣的是，在最短的反应时间即在室温下也达到了30分钟，就形成了3,4-二芳基吡唑。 图形概要 提要此处介绍的工作描述了一种新的方法，该方法可通过一锅操作从3-三氟甲氧色酮和三芳基铋开始形成具有医学重要性的杂环3,4-二芳基吡唑和4,5-二芳基嘧啶。
• Triarylbismuthanes as Threefold Aryl-Transfer Reagents in Regioselective Cross-Coupling Reactions with Bromopyridines and Quinolines
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1002/ejoc.201402455

  日期：2014.8

  Cross-coupling studies using bromopyridines and bromoquinolines with triarylbismuths as threefold coupling reagents in substoichiometric amounts under Pd-catalysed conditions are disclosed. The reactivity was high with both mono- and dibromopyridyl substrates, and mono- and bis-couplings were carried out regioselectively. A library of monoaryl and diaryl pyridines was formed in high yields. A one-pot

  公开了在 Pd 催化条件下使用溴吡啶和溴喹啉与三芳基铋作为亚化学计量量的三重偶联试剂的交叉偶联研究。与单-和二溴吡啶基底物的反应性很高，并且单-和双-偶联是区域选择性地进行的。以高产率形成了单芳基和二芳基吡啶库。一锅法提供了对称和不对称二芳基吡啶的简单直接合成。使用三芳基铋试剂实现了 2-溴和 3-溴喹啉的芳基化。该研究表明，三芳基铋可用作三重芳基化试剂，用于在 Pd 催化条件下通过与溴吡啶和溴喹啉偶联合成芳基吡啶和喹啉。
• Atom-economic threefold cross-couplings of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes and pot-economic in situ Wittig functionalizations with phosphonium salts
  作者：Maddali L. N. Rao、Ritesh J. Dhanorkar

  DOI：10.1039/c4ra13348j

  日期：——

  In this paper we report an efficient pot-economic methodology for the synthesis of ortho-olefinated biaryls. This has been achieved through an atom-economic threefold cross-coupling of triarylbismuth reagents with 2-halobenzaldehydes followed by pot-economic in situ Wittig olefination. The overall process is a pot-economic straightforward synthesis of ortho-olefinated biaryls from 2-halobenzaldehydes, triarylbismuth reagents and phosphonium salts. This pot-economic approach was applied to the formal synthesis of medicinally important Eupomatilone-6.

  本文报道了一种高效的原位Wittig烯化反应方法，用于合成邻烯基联苯。通过三芳基铋试剂与2-卤代苯甲醛的三重交叉偶联，继而进行原位Wittig烯化，实现了这一目标。整个过程是从2-卤代苯甲醛、三芳基铋试剂和膦盐出发，高效简便地合成邻烯基联苯。这一方法已成功应用于重要的药用成分Eupomatilone-6的正式合成中。
• Cross-coupling reactivity of 1,1-dichloroalkenes under palladium catalysis: domino synthesis of diarylalkynes
  作者：L. N. Rao Maddali、Suresh Meka

  DOI：10.1039/c7nj05107g

  日期：——

  An efficient synthesis of diarylalkynes was achieved from the domino cross-coupling reaction of 1,1-dichloroalkenes with triarylbismuth reagents under palladium-catalyzed conditions. Under the established palladium protocol, 1,1-dichloroalkenes demonstrated hitherto unknown remarkable cross-coupling reactivity with organometallic triarylbismuth reagents to furnish functionalized diarylalkynes.

  在钯催化的条件下，由1,1-二氯烯烃与三芳基铋试剂进行多米诺交叉偶联反应可实现二芳基炔烃的有效合成。在已建立的钯协议下，1,1-二氯烯烃显示出迄今未知的与有机金属三芳基铋试剂的显着交叉偶联反应性，以提供官能化的二芳基炔烃。
• Sulfonylation of Bismuth Reagents with Sulfinates or SO₂ through Bi^III/Bi^V Intermediates
  作者：Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00339

  日期：2021.8.9

  Under oxidative conditions, triarylbismuthines and sulfinates were transformed into diaryl sulfones. A transition-metal-like two-electron redox process at the Bi center was achieved in this reaction. Sulfur dioxide generated in situ can also replace sulfinates to deliver the corresponding symmetric diaryl sulfones. A rational mechanism for this reaction was also proposed that involves a Bi(III)–Bi(V)

  探索主族元素催化活性的研究很有吸引力。我们在此报告我们对铋试剂与亚磺酸盐或 SO 2替代物磺酰化的研究。在氧化条件下，三芳基铋和亚磺酸盐转化为二芳基砜。该反应在Bi中心实现了类似过渡金属的双电子氧化还原过程。原位生成的二氧化硫也可以替代亚磺酸盐以提供相应的对称二芳基砜。还提出了该反应的合理机制，涉及 Bi(III)-Bi(V) 流形。