(+)-<(1R,2S,4R)-2-acetoxy-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl>methyl benzoate | 120905-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-<(1R,2S,4R)-2-acetoxy-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl>methyl benzoate
• 英文别名: (+)-{(1R,2S,4R)-2-acetoxy-4-[(benzyloxy)methyl]cyclopentyl}methyl benzoate；[(1R,2S,4R)-2-acetyloxy-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 120905-29-5
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: METPDQZHAVUHRP-FCEUIQTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-<(1R,2S,4R)-2-acetoxy-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl>methyl benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(1R,3S,4R)-3-acetoxy-4-<(benzoyloxy)methyl>cyclopentanemethanol
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,4R)-4-<(benzyloxy)methyl>-2-hydroxycyclopentanemethanol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (+)-<(1R,2S,4R)-2-acetoxy-4-<(benzyloxy)methyl>cyclopentyl>methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• BODENTEICH, M.;GRIENGL, H., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID. COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5T+
  作者：BODENTEICH, M.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——