(-)-(1R,6R,8R)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-8-methanol | 108275-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (-)-(1R,6R,8R)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-8-methanol
• 英文别名: (-)-(1R,6R,8R)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo[4.3.0]nonane-8-methanol；[(4aR,6R,7aR)-2-phenyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[d][1,3]dioxin-6-yl]methanol
• CAS: 108275-94-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: DWZURVYPTKXJTF-FGHLPBQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,6R,8R)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-8-methanol 在 吡啶 、 硫酸 、 potassium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 [(4S)-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopenten-1-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,3R,4R)-4-hydroxycyclopentane-1,3-dimethanol 、 苯甲醛二甲缩醛 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以81%的产率得到(-)-(1R,6R,8R)-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo<4.3.0>nonane-8-methanol
  参考文献：
  名称：

  carba-5-iodo-2'-deoxyuridine和carba-（E）-5-（2-bromovinyl）-2'-deoxyuridine的对映体形式的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm00128a029

文献信息

• BALZARINI, JAN;BAUMGARTNER, HARALD;BODENTEICH, MICHAEL;CLERCQ, ERIK DE;GR+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1861-1865
  作者：BALZARINI, JAN、BAUMGARTNER, HARALD、BODENTEICH, MICHAEL、CLERCQ, ERIK DE、GR+

  DOI：——

  日期：——
• BODENTEICH, M.;GRIENGL, H., 7TH SYMP. CHEM. NUCL. ACID. COMPON., BECHYNE CASTLE, AUG. 30TH - SEPT. 5T+
  作者：BODENTEICH, M.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——
• BODENTEICH, M.;FABER, K.;PENN, G.;GRIENGL, H., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 6,(1987) N 1-2, 233-237
  作者：BODENTEICH, M.、FABER, K.、PENN, G.、GRIENGL, H.

  DOI：——

  日期：——