N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide | 849668-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide
• 英文别名: N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl)(2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisophthalamide；N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl)-2-chloroacetamido]-2,4,6-triiodoisophthalamide；5-[(2-chloroacetyl)-(2-hydroxyethyl)amino]-1-N,3-N-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 849668-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₃ClI₃N₃O₈
• 分子量: 825.562
• InChiKey: HQNBNVPXMNOFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide 在 sodium ethanolate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-9-iodo-3-oxo-[1,4]oxazino[4,3,2-de]-1,4-benzoxazine-8,10-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种碘佛醇的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种碘佛醇的制备方法。具体而言，该方法包括(1)5‑氯乙酰氨基‑N,N'‑双‑(2,3‑二羟基丙基)‑2,4,6‑三碘‑1,3‑苯二甲酰胺和氯乙醇在碱性条件下发生烷基化反应，(2)经过醋酸钠水解制得。前述两步反应使用在内壁上涂有耐腐蚀层的容器，使用铁含量为0.05ppm以下的水。该方法能有效的避免难除杂质的产生，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN106748859B
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2,4,6-三碘异酞酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide
  参考文献：
  名称：

  9-氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联富碘类化合物及 其制备方法与用途

  摘要：

  本发明公开了一种9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联富碘类化合物，其制备方法为包括如下步骤：在有机溶剂中，将9‑氮(6’‑氨基)己胺基‑9‑9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷‑3α‑烷基氨基甲酸苯和氯代乙酰三碘苯胺衍生物按照1:1.0～1.5的摩尔比混合，于氢氧化铯的催化下在室温中反应20～30h，得作为产物的9‑氮杂双环[3.3.1]壬烷偶联富碘类化合物。本发明还公开了其用途：用于乳腺癌早期诊断造影剂。

  公开号：

  CN108727376B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PRODUCING IOVERSOL<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'IOVERSOL
  申请人：MALLINCKRODT MEDICAL, INC.

  公开号：WO1997027172A1

  公开（公告）日：1997-07-31

  (EN) The present invention discloses a new process for producing ioversol (marketed as OPTIRAY$m(3)) comprising: (a) reacting 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisopthalamide with chloroacetyl chloride in a polar aprotic solvent or combinations thereof to produce N,N'-bis[2,3-di(2-chloroacetoxy)propyl]-5-(2-chloroacetamido)-2,4,6-triiodoisopthalamide; (b) reacting the product of (a) with a base to produce N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-(2-chloroacetamido)-2,4,6-triiodoisopthalamide; (c) reacting the product of (b) with an alkylating agent capable of producing a hydroxyethylated product in the presence of a base and water to produce N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide; and (d) reacting the product of (c) in water and acetate ions to produce ioversol.(FR) L'invention concerne un nouveau procédé de préparation d'ioversol (commercialisé sous le nom d'OPTIRAY$m(3)) consistant à (a) effectuer la réaction de 5-amino-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyle)-2,4,6,-triiodoisopthalamide avec du chlorure de chloroacétyle dans un solvant aprotique polaire ou ses combinaisons, afin d'obtenir N,N'-bis[2,3-di(2-chloroacétoxy)propyle]-5-(2-chloroacétamido)-2,4,6,-triiodoisopthalamide; (b) effectuer la réaction du produit de (a) avec une base, afin d'obtenir N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyle)-5-(2-chloroacétamido)--2,4,6-triiodoisopthalamide; (c) effectuer la réaction du produit de (b) avec un agent alkylant, afin d'obtenir un produit hydroxyéthylé en présence d'une base et d'eau, afin d'obtenir N, N'-bis(2,3-dihydroxypropyle)-5-[N-(2-hydroxyéthyle) (2-chloroacétamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide; (d) effectuer la réaction du produit de (c) dans de l'eau et des ions acétate, afin d'obtenir de l'ioversol.

  本发明揭示了一种生产ioversol（市场上称为OPTIRAY$m(3)）的新工艺，包括：（a）在极性无水溶剂或其组合物中，将5-氨基-N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-2,4,6-三碘异苯酰胺与氯乙酰氯反应，以产生N，N'-双[2,3-二（2-氯乙酰氧）丙基]-5-（2-氯乙酰氨基）-2,4,6-三碘异苯酰胺；（b）将（a）的产物与碱反应，以产生N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-5-（2-氯乙酰氨基）-2,4,6-三碘异苯酰胺；（c）在碱和水的存在下，用能产生羟乙基化产物的烷基化剂与（b）的产物反应，以产生N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-5-[N-（2-羟乙基）（2-氯乙酰氨基）]-2,4,6-三碘异苯酰胺；（d）在水和乙酸根离子中，将（c）的产物反应，以产生ioversol。
• Process for producing ioversol
  申请人：Mallinc Krodt Inc

  公开号：US06596904B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  The present invention discloses a new process for producing ioversol (marketed as OPTIRAY®) comprising: (a) reacting 5-amino-N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodoisopthalamide with chloroacetyl chloride in a polar aprotic solvent or combinations thereof to produce N,N′-bis[2,3-di(2-chloroacetoxy)propyl]-5-(2-chloroacetamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide; (b) reacting the product of (a) with a base to produce N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-(2-chloroacetamido)-2,4,6-triiodoisopthalamide; (c) reacting the product of (b) with an alkylating agent capable of producing a hydroxyethylated product in the presence of a base and water to produce N,N′-bis(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl) (2-chloroacetamido)]-2,4,6-triiodoisopthalamide; and (d) reacting the product of (c) in water and acetate ions to produce ioversol.

  本发明揭示了一种生产ioversol（市场上销售为OPTIRAY®）的新工艺，包括：（a）在极性无水溶剂或其组合物中，将5-氨基-N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-2,4,6-三碘异酞酰胺与氯乙酰氯反应，以产生N，N'-双[2,3-二（2-氯乙酰氧）丙基]-5-(2-氯乙酰胺基)-2,4,6-三碘异酞酰胺；（b）将（a）的产物与碱反应，以产生N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-5-(2-氯乙酰胺基)-2,4,6-三碘异酞酰胺；（c）将（b）的产物与能够在碱和水的存在下产生羟乙基化产物的烷基化剂反应，以产生N，N'-双（2,3-二羟基丙基）-5-[N-(2-羟乙基)(2-氯乙酰胺基)]-2,4,6-三碘异酞酰胺；（d）将（c）的产物在水和乙酸根离子的存在下反应，以产生ioversol。
• WO2008/104853
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP0886634A1
  申请人：——

  公开号：EP0886634A1

  公开（公告）日：1998-12-30
• EP0886638A4
  申请人：——

  公开号：EP0886638A4

  公开（公告）日：2000-12-27