3-benzoyloxy-4,5-epoxy-14-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one | 1403776-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 3-benzoyloxy-4,5-epoxy-14-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one
• CAS: 1403776-87-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: QRGKRQRGCXSYMG-QOFIPBISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢羟吗啡酮 、 苯甲酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到3-benzoyloxy-4,5-epoxy-14-hydroxy-17-methylmorphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  吗啡苯甲酸酯及其衍生物的制备

  摘要：

  摘要持续镇痛对于遭受长效疼痛的患者至关重要。吗啡的酯衍生物可以增强吗啡的亲脂性。因此，其透皮递送及其作用持续时间也增加了。因此，二十一3- O-，6- O-和14- O合成了吗啡的苯甲酸酯及其衍生物，以阐明适用于这些广泛使用的化合物进行酯化的不同合成方法。Schotten-Baumann反应与碳酸氢钠，三乙胺或吡啶在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的溶剂一起应用。主要在叔醇的情况下也成功地利用了4-二甲基氨基吡啶催化剂的存在。还提出了通过不含副产物的二乙酰基吗啡合成二氢吗啡的新方法。通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和电子电离质谱（EI-MS）阐明了所有合成化合物的结构。日志 D通过反相高效液相色谱（HPLC）–MS方法测定合成化合物的（pH 7.4）值，并提供计算出的水解速率常数。合成的苯甲酸酯是母体吗啡的潜在前药，具有增强的亲脂性，这些衍生物也可用于经皮给药，作为预期的长效麻醉镇痛药。

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0803-8