N^α-Ns-N^δ-Boc-D-Orn | 1339959-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N^α-Ns-N^δ-Boc-D-Orn
• 英文别名: N^α-o-nitrobenzenesulfonyl-N^δ-Boc-D-ornithine；Nα-Ns-Nδ-Boc-D-ornithine；(2R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]pentanoic acid
• CAS: 1339959-51-1
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 417.44
• InChiKey: RCXUFSRDJKBIMR-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-Ns-N^δ-Boc-D-Orn 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl (R)-2-((R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)-N-methylpropanamido)-5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [18F] 氟乙基三唑基单环菌素衍生物作为趋化因子受体 CXCR4 的成像探针

  摘要：

  由于其在促进炎症、细胞迁移和肿瘤发生方面的作用，确定趋化因子受体 CXCR4 的表达在多种疾病中具有重要意义。[68Ga]Pentixafor 是一种很有前景的配体，可用于在多种肿瘤类型中对 CXCR4 表达进行成像，但其效用受到 68Ga 物理特性的限制。我们筛选了超过 200 种 AMD-3465 含氟结构衍生物的库，以确定通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 CXCR4 表达进行体内成像的有希望的候选者。含有氟乙基三唑的化合物始终获得更高的对接分数。其中六个得分较高的化合物通过点击化学进行放射性标记，并在 PC3-CXCR4 细胞和带有双侧 PC3-WT 和 PC3-CXCR4 异种移植肿瘤的 BALB/c 小鼠中进行评估。配体的表观CXCR4亲和力相对较低，但肿瘤摄取是 CXCR4 特异性的。[18F]RPS-534 (7.2 ± 0.3 %ID/g) 和 [18F]RPS-547

  DOI：

  10.3390/molecules24081612
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 、 N'-叔丁基-D-鸟氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到N^α-Ns-N^δ-Boc-D-Orn
  参考文献：
  名称：

  [18F] 氟乙基三唑基单环菌素衍生物作为趋化因子受体 CXCR4 的成像探针

  摘要：

  由于其在促进炎症、细胞迁移和肿瘤发生方面的作用，确定趋化因子受体 CXCR4 的表达在多种疾病中具有重要意义。[68Ga]Pentixafor 是一种很有前景的配体，可用于在多种肿瘤类型中对 CXCR4 表达进行成像，但其效用受到 68Ga 物理特性的限制。我们筛选了超过 200 种 AMD-3465 含氟结构衍生物的库，以确定通过正电子发射断层扫描 (PET) 对 CXCR4 表达进行体内成像的有希望的候选者。含有氟乙基三唑的化合物始终获得更高的对接分数。其中六个得分较高的化合物通过点击化学进行放射性标记，并在 PC3-CXCR4 细胞和带有双侧 PC3-WT 和 PC3-CXCR4 异种移植肿瘤的 BALB/c 小鼠中进行评估。配体的表观CXCR4亲和力相对较低，但肿瘤摄取是 CXCR4 特异性的。[18F]RPS-534 (7.2 ± 0.3 %ID/g) 和 [18F]RPS-547

  DOI：

  10.3390/molecules24081612

文献信息

• Cyclopentapeptide derivatives and uses thereof
  申请人：Demmer Oliver

  公开号：US09266924B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The present invention, among others, relates to a compound having a structure according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Xaa1 to Xaa4 are independently of each other, an optionally N-alkylated natural or unnatural amino acid, R is H or methyl, L is a linker moiety, Ar is a spacer comprising an aromatic moiety, and D comprises, preferably is i) a combination of an organic complexation agent and a detectable label; or ii) a detectable label, an organic complexation agent or an active substance, said active substance particularly being selected from cytotoxic agents, lipids, sugars, sugar conjugates, sugar derivatives, proteins and combinations thereof, with the proviso that -L-Ar-D does not comprise a 18F-benzoyl residue.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物或其药学上可接受的盐，其中Xaa1至Xaa4彼此独立，为可选择的N-烷基化的天然或非天然氨基酸，R为H或甲基，L为连接基，Ar为包含芳香基团的间隔物，D包括，优选地为i) 有机络合剂和可检测标记的组合；或ii) 可检测标记、有机络合剂或活性物质，所述活性物质特别选自细胞毒性剂、脂质、糖类、糖类结合物、糖类衍生物、蛋白质及其组合，但须注意-L-Ar-D不包含18F-苯甲酰残基。
• Design, Synthesis, and Functionalization of Dimeric Peptides Targeting Chemokine Receptor CXCR4
  作者：Oliver Demmer、Ingrid Dijkgraaf、Udo Schumacher、Luciana Marinelli、Sandro Cosconati、Eleni Gourni、Hans-Jürgen Wester、Horst Kessler

  DOI：10.1021/jm2009716

  日期：2011.11.10

  The chemokine receptor CXCR4 is a critical regulator of inflammation and immune surveillance, and it is specifically implicated in cancer metastasis and HIV-1 infection. On the basis of the observation that several of the known antagonists remarkably share a C-2 symmetry element, we constructed symmetric dimers with excellent antagonistic activity using a derivative of a cyclic pentapeptide as monomer. To optimize the binding affinity, we investigated the influence of the distance between the monomers and the pharmacophoric sites in the synthesized constructs. The affinity studies in combination with docking computations support a two-site binding model. In a final step, 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (DOTA) was introduced as chelator for (radio-)metals, thus allowing to exploit these compounds as a new group of CXCR4-binding peptidic probes for molecular imaging and endoradiotherapeutic purposes. Both the DOTA conjugates and some of their corresponding metal complexes retain good CXCR4 affinity, and one Ga-68 labeled compound was studied as PET tracer.
• CYCLOPENTAPEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Technische Universität München

  公开号：EP2560690B1

  公开（公告）日：2017-03-08
• US9266924B2
  申请人：——

  公开号：US9266924B2

  公开（公告）日：2016-02-23
• [EN] CYCLOPENTAPEPTIDE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLOPENTAPEPTIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2011131735A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention, among others, relates to a compound having a structure according to formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Xaa1 to Xaa4 are independently of each other, an optionally N-alkylated natural or unnatural amino acid, R is H or methyl, L is a linker moiety, Ar is a spacer comprising an aromatic moiety, and D comprises, preferably is i) a combination of an organic complexation agent and a detectable label; or ii) a detectable label, an organic complexation agent or an active substance, said active substance particularly being selected from cytotoxic agents, lipids, sugars, sugar conjugates, sugar derivatives, proteins and combinations thereof, with the proviso that -L-Ar-D does not comprise a 18F-benzoyl residue.