3-((4-chlorophenyl)thio)pyridine | 28856-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)thio)pyridine
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)thio]pyridine；3-(4-chlorophenyl)sulfanylpyridine
• CAS: 28856-78-2
• 化学式: C₁₁H₈ClNS
• 分子量: 221.71
• InChiKey: IJPAXOCPHISGOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘吡啶 、 4-氯苯硫酚 在 Cu/Al₂O₃ 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以96%的产率得到3-((4-chlorophenyl)thio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  硫醇与芳基卤化物的可循环异构负载的铜催化偶联：溴代碘代苯的碱控制的差分芳硫醇化

  摘要：

  氧化铝负载的硫酸铜可在无氧，无配体的条件下，有效地催化芳基，杂芳族和脂肪族硫醇与芳基以及杂芳基卤化物的S-芳基化反应。该协议通过在芳香族卤化物中通过硫醇与碘代和溴代取代基的碱基控制的差分偶联，轻松获得各种硫醚以及不对称的双硫醚。该催化剂便宜，对空气不敏感，环境友好且可回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900358

文献信息

• Mechanistic Study of a Photocatalyzed CS Bond Formation Involving Alkyl/Aryl Thiosulfate
  作者：Yiming Li、Weisi Xie、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1002/chem.201502951

  日期：2015.11.2

  This study presents thioether construction involving alkyl/aryl thiosulfates and diazonium salt catalyzed by visible‐light‐excited [Ru(bpy)3Cl2] at room temperature in 44–86 % yield. Electron paramagnetic resonance studies found that thiosulfate radical formation was promoted by K2CO3. Conversely, radicals generated from BnSH or BnSSBn (Bn=benzyl) were clearly suppressed, demonstrating the special

  这项研究提出了在室温下可见光激发[Ru（bpy）3 Cl 2 ]催化的含烷基/芳基硫代硫酸盐和重氮盐的硫醚结构，产率为44-86％。电子顺磁共振研究发现，K 2 CO 3促进了硫代硫酸根的形成。相反，从BnSH或BnSSBn（Bn =苄基）生成的自由基被明显抑制，证明了该系统中硫代硫酸盐的特殊性质。瞬态吸收光谱证实了[Ru（bpy）3 Cl 2 ]与4-MeO-苯基重氮盐之间的电子转移过程，其速率常数为1.69×10 9  M -1  s -1。通过X射线衍射确认了相应的自由基捕获产物。确定了完整的反应机理以及发射猝灭数据。此外，该系统有效地避免了在含有Ru 2+的光激发体系中H 2 O引起的硫化物过氧化。研究了具有各种电子性质的芳基和杂芳基重氮盐的合成兼容性。烷基和芳基取代的硫代硫酸盐都可用作底物。值得注意的是，药物衍生物在温和的条件下能够平稳地进行后期硫化。
• 芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN104803898B

  公开（公告）日：2017-05-24

  本发明公开了一种式(III)所示的芳基烷基、芳基芳基硫醚类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以芳基四氟硼酸重氮盐为反应原料，以芳基、烷基硫代硫酸盐为硫化试剂，在可见光和光敏试剂的催化作用下，反应得到芳基烷基、芳基芳基硫醚化合物。本发明合成方法原料易得价廉，反应操作简单，反应条件温和环保，产率较高，官能团耐受性优秀，且成功实现了药物后期修饰，为药物化学、生物正交化学研究提供了高效构筑碳硫键的方法。
• Kundu, Debasish; Ranu, Brindaban C., Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1761 - 1765
  作者：Kundu, Debasish、Ranu, Brindaban C.

  DOI：——

  日期：——