(E)-5-(2-cyclohexylvinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 1541042-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-5-(2-cyclohexylvinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-cyclohexylethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1541042-27-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: PLSQPPKONJMRRD-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-cyclohexylvinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 、 (Z)-2-bromo-3-phenylbut-2-enal 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5R)-5-cyclohexyl-4-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-5,6-dihydro-[1,1'-biphenyl]-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性 N-杂环卡宾催化的甲醛 [4 + 2] 环加成：获得手性杂环环己酮

  摘要：

  本研究报告了一种不对称 NHC 催化的杂环烯烃的正式 [4 + 2] 环加成反应，该杂环烯烃含有极化双键和由 α-溴-α,β-不饱和醛生成的唑鎓-二烯醇中间体，无需 Breslow 中间体的外部氧化。杂环环己烯酮以良好的分离产率（通常约为 90%）和良好的立体化学结果（在大多数情况下，dr > 20/1，并且 ee = 70-99%）产生。该协议的综合效用以杂环烯烃的范围为例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04021
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 1-cyclohexyl-2-(3-methyl-4-nitro-isoxazol-5-yl)-ethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(E)-5-(2-cyclohexylvinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 3-methyl-4-nitro-5-(2-alkylethenyl)isoxazoles

  摘要：

  We report the first synthetic route to prepare 3-methyl-4-nitro-5-(2-alkylethenyl)isoxazoles in high yields and as E-diastereoisomers. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.099

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ACIDES AMINÉS GAMMA ET INTERMÉDIAIRES UTILISÉS DANS CE PROCÉDÉ
  申请人：ROYAL COLLEGE OF SURGEONS IE

  公开号：WO2013076225A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  该发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，以及用于其制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每种基团均可选择性地被取代，*表示一个手性中心。特别是，本发明提供了(S)-普瑞巴林的高效合成方法，适用于工业规模生产。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF GAMMA AMINO ACIDS AND INTERMEDIATES USED IN SAID PROCESS
  申请人：Royal College of Surgeons in Ireland

  公开号：US20140336412A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to the preparation of gamma amino acids of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, and to intermediates used for their preparation. (formula I) wherein R 1 is selected from an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkyl group, each of which may be optionally substituted and * denotes a chiral centre. In particular, the present invention provides an efficient synthesis of (S)-pregabalin which is suitable for carrying out on an industrial scale.

  本发明涉及制备公式(I)的γ-氨基酸及其药学上可接受的盐、溶剂化物和前药，以及用于它们制备的中间体。(公式I)其中R1选自烷基、烯基、炔基和环烷基，每个基团均可选择性地被取代，*表示手性中心。特别地，本发明提供了一种适用于工业规模的(S)-pregabalin的高效合成方法。
• US9593071B2
  申请人：——

  公开号：US9593071B2

  公开（公告）日：2017-03-14