pregnenolone 21-pyridinium iodide | 73672-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: pregnenolone 21-pyridinium iodide
• 英文别名: (3beta-Hydroxypregn-5-en-20-one-21-yl) pyridinium iodide；1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-pyridin-1-ium-1-ylethanone;iodide
• CAS: 73672-02-3
• 化学式: C₂₆H₃₆NO₂*I
• 分子量: 521.482
• InChiKey: CSFYPHILNWGTDP-KFULJMNKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  41.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pregnenolone 21-pyridinium iodide 在 platinum(IV) oxide potassium permanganate 、 sodium periodate 、 氢气 、 silica gel 、 aluminum isopropoxide 、 sodium carbonate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (4AR,4BS,6AS,7S,9AS,9BS,11AR)-1,4A,6A-三甲基-2-氧代十六
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 孕烯醇酮 在 碘 作用下， 反应 1.5h， 以184 g的产率得到pregnenolone 21-pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  C-2,C-20-二芳基甾体衍生物的设计和非对映选择性合成

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的合成策略，以获取独特的 C-2 取代类固醇类似物 3 和 4。不寻常的 C-2 芳基醚类似物 3 被证明可作为 LRH-1 的虚拟拮抗剂，并被制备为单一的非对映异构体，采用来自孕烯醇酮 (9) 的 15 步序列。关键步骤包括 3-酮 2-溴类固醇的差向异构混合物的立体会聚亲核置换、烯醇三氟甲磺酸酯的化学选择性羰基化和硫代吡啶酯转化为芳基酮。相关的C-2苄基类似物4以类似方式制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200190

文献信息

• [EN] AZASTEROIDS FOR TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] COMPOSITION POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2017190034A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The present invention provides a compound having the structure: formula (I), for use in combinatoin with an anti-tuberculosis drug for treating a subject infected with M. tuberculosis.

  本发明提供了一种具有结构：式（I）的化合物，用于与抗结核药物结合，用于治疗感染结核分枝杆菌的受试者。
• Process for preparing 17.beta.-carboxy-5-androsten-3-ones
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04179453A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  A process for preparing 17.beta.-carboxy-4-androsten-3-ones comprising the steps of (1) reacting a 17.beta.-(1-ketoethyl)-5-androsten-3-ol, for example, pregnenolene, with pyridine and iodine to form a pyridinium iodide compound; (2) reacting the pyridinium iodide compound with alkali metal methoxide in methanol to form a methyl-5-androsten-3-ol-17.beta. carboxylate; (3) oxidizing the product of Step (2) preferably with aluminum isopropoxide to form methyl-4-androsten-3-one-17.beta.-carboxylate; and (4) hydrolyzing the product of Step (3) to the corresponding 17.beta.-carboxylic acid, salt, or ester. The 17.beta.-carboxy-4-androsten-3-ones are useful as intermediates for preparation of N-substituted-17.beta.-carbamoylandrost-4-en-3-one and 4-aza-17.beta.-substituted-5.alpha.-androstan-3-one 5.alpha. reductase inhibitors.

  一种制备17.beta.-羧基-4-雄烯-3-酮的方法，包括以下步骤：(1)将17.beta.-(1-酮乙基)-5-雄烯-3-醇（例如孕酮）与吡啶和碘反应，形成吡啶碘化物化合物；(2)将吡啶碘化物化合物与甲醇中的碱金属甲氧化物反应，形成甲基-5-雄烯-3-醇-17.beta.羧酸酯；(3)将步骤(2)的产物氧化，优选使用异丙醇铝形成甲基-4-雄烯-3-酮-17.beta.-羧酸酯；(4)将步骤(3)的产物水解成相应的17.beta.-羧酸、盐或酯。17.beta.-羧基-4-雄烯-3-酮可用作制备N-取代-17.beta.-氨甲酰基雄-4-烯-3-酮和4-氮代-17.beta.-取代-5.alpha.-雄烷-3-酮5.alpha.还原酶抑制剂的中间体。
• Glycolipids as host resistance stimulators
  作者：Mitree M. Ponpipom、William K. Hagmann、Laura A. O'Grady、Jesse J. Jackson、David D. Wood、Hans J. Zweerink

  DOI：10.1021/jm00164a062

  日期：1990.2

  6-(5-Cholesten-3 beta-yloxy)hexyl 1-thio-beta-D-mannopyranoside (L-644,257) enhances natural host resistance in cyclophosphamide-treated mice against Pseudomonas aeruginosa in a dose-dependent manner. It is active sc, im, and ip but not orally. L-644,257 is substantially more protective against P. aeruginosa than its alpha anomer. The beta-L-fucose glycolipid is more effective when given im and ip than sc. The lactose and beta-D-glucose glycolipids were only marginally effective to nonprotective. The 17 beta-steroidal side chain of L-644,257 can be modified without substantial loss of protective activity.
• Anti-AIDS agents. Part 36: 1 17-carboxylated steroids as potential anti-HIV agents
  作者：Peng Xia、Zheng-Yu Yang、Yi Xia、Yun-Qing Zheng、L.Mark Cosentino、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00169-8

  日期：1999.9

  In our search for novel anti-HIV agents, seven 17-carboxylated steroid derivatives were synthesized and evaluated as potential anti-HIV agents. Compound 13 exhibited potent anti-HIV activity in acutely infected H9 lymphocytes with EC50 and therapeutic index values of 0.8 microM and 300, respectively.
• Preparation of 21-Pyridinium-3-β-hydroxy-5-pregnene-20-one Halides and 3-β-Hydroxy-5-androstene-17-carboxylic Acid
  作者：L. Carroll King

  DOI：10.1021/ja01237a508

  日期：1944.9