(20S,22S)-3β-acetoxy-25-homochol-5-eno-25,22-lactone | 95042-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S,22S)-3β-acetoxy-25-homochol-5-eno-25,22-lactone
• CAS: 95042-54-9
• 化学式: C₂₇H₄₀O₄
• 分子量: 428.612
• InChiKey: LRGIZVHFESZIGQ-NLSFXZJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S,22S)-3β-acetoxy-25-homochol-5-eno-25,22-lactone 在 吡啶 作用下， 生成 (3β,22S)-cholest-5-ene-3,22-25-triol 3,22-diacetate
  参考文献：
  名称：

  利用呋喃衍生物简便制备蜕皮激素侧链

  摘要：

  从孕烯醇酮开始构建蜕皮激素侧链是通过呋喃衍生物实现的。烯烃-呋喃在钯-碳上的还原提供了在 C-20 处具有所需立体化学的氢化呋喃衍生物，排他性地，其随后在铑-氧化铝上的还原，然后是四氧化钌的氧化，得到比例约为 20 的内酯。1:1。两种内酯与甲基溴化镁的格氏反应导致分别合成具有蜕皮激素型侧链的三醇。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.485
• 作为产物：
  描述：

  (20Z)-3β-acetoxy-25-homochol-5,20(22),23-trieno-25,22-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(20S,22S)-3β-acetoxy-25-homochol-5-eno-25,22-lactone
  参考文献：
  名称：

  One-step stereochemical determination of four contiguous acyclic chiral centers on a steroidal side chain: a novel synthesis of brassinolide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00282a034

文献信息

• Stereocontrolled construction of oxygenated steroidal side chains. Synthesis and stereochemistry of depresosterol
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00293a051

  日期：1985.4

  On prepare le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20. On confirme la stereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24). On prepare egalement des precurseurs de l'ecdysone et du dimethylgorgosterol

  在制备 le sterol du titre a partir de l'acetoxy-3 pregnene-5-carbaldehyde-20。在confirme lastereochimie par la synthese des deux epimeres possibles C(24)。关于制备蜕皮激素和二甲基戈尔甾醇的前体