diethyl p-benzoylaminobenzylphosphonate | 118578-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl p-benzoylaminobenzylphosphonate
• 英文别名: diethyl 4-(benzoylamino)benzylphosphonate；N-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 118578-85-1
• 化学式: C₁₈H₂₂NO₄P
• 分子量: 347.351
• InChiKey: BOEQPJJMLNQXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl p-benzoylaminobenzylphosphonate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-[5′-deoxy-2′,3′-di-O-(tert-butoxycarbonylmethyl)adenosin-5′-yl]-4-[(N-methyl-N-((4-(4-(4-(N-methyl-N-tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)buta-1,3-dienyl)phenyl))aminomethyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  针对一氧化氮合酶的可光活化NADPH模拟物的会聚合成和性质†

  摘要：

  使用点击化学很容易合成了一系列新的在腺苷部分带有一个或两个O-羧甲基的光活化NADPH模拟物。这些化合物显示出令人感兴趣的一或二光子吸收特性。它们的荧光发射波长和量子产率（Φ）是依赖于溶剂的极性，与在一个更极性的环境红移（λ max时，EM = 460-467纳米，Φ > 0.53于DMSO，λ max时，EM = 475–491 nm，Φ

  DOI：

  10.1039/c6ob01533f
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄基磷酸二乙酯 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99%的产率得到diethyl p-benzoylaminobenzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  针对一氧化氮合酶的可光活化NADPH模拟物的会聚合成和性质†

  摘要：

  使用点击化学很容易合成了一系列新的在腺苷部分带有一个或两个O-羧甲基的光活化NADPH模拟物。这些化合物显示出令人感兴趣的一或二光子吸收特性。它们的荧光发射波长和量子产率（Φ）是依赖于溶剂的极性，与在一个更极性的环境红移（λ max时，EM = 460-467纳米，Φ > 0.53于DMSO，λ max时，EM = 475–491 nm，Φ

  DOI：

  10.1039/c6ob01533f

文献信息

• Synthesis and Spectroscopic Characterization of Novel Thiourea-Bearing Photoactivatable NADPH Mimics Targeting NO Synthases
  作者：Juan Xie、Clément L. Polese、Eric Deprez、Patrick Tauc、Nicolas Bogliotti

  DOI：10.1055/s-0041-1737374

  日期：2022.5

  as well as two-photon absorption (σ2 = 10.1 GM at λmax,exc = 780 nm). These molecules could be useful photosensitive tools for biological studies, especially for cellular studies of nitric oxide synthases.

  一组新的可光活化 NADPH 模拟物在二芳基丁二烯和由O-羧甲基基团功能化的腺苷部分之间具有硫脲键，以收敛策略设计和合成。这些化合物在 DMSO 中显示吸收和荧光发射最大值（λ max,abs = 390 nm 和 λ max,em = 460 nm，分别）与先前描述的类似物一致，具有良好的荧光量子产率（Φ F = 0.35–0.36），以及双光子吸收（σ 2 = 10.1 GM at λ max,exc = 780 nm）。这些分子可能是生物学研究的有用光敏工具，尤其是用于一氧化氮合酶的细胞研究。
• A NADPH substitute for selective photo-initiation of reductive bioprocesses via two-photon induced electron transfer
  作者：Anne-Claire Robin、Said Gmouh、Olivier Mongin、Viatcheslav Jouikov、Martinus H. V. Werts、Cl?ment Gautier、Anny Slama-Schwok、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1039/b615628b

  日期：——

  the nicotinamide moiety is replaced by a chromophoric unit having much larger two-photon absorption cross-section and able to transfer electrons to flavins only upon excitation is described as an effective two-photon nanotrigger for selective photo-activation of electron transfer in bioreductive processes.

  将NADPH替代物（其中烟酰胺部分被发色单位所取代，该发色单位具有更大的双光子吸收截面，并且仅在激发时才能够将电子转移到黄素上）描述为有效的双光子纳米触发，用于电子转移的选择性光活化在生物还原过程中。
• Negative inotropic activity of para-substituted diethyl benzylphosphonates related to fostedil
  作者：Christina Bellucci、Fulvio Gualtieri、Alberto Chiarini

  DOI：10.1016/0223-5234(87)90039-0

  日期：1987.9