2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione | 1104383-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)isoindole-1,3-dione；N-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)phthalimide；2-[4-[(5-methoxy-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)sulfanyl]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1104383-40-5
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₃S
• 分子量: 382.443
• InChiKey: BJXAKJGXIPDQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以58%的产率得到2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)sulfinyl)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环基的萝卜硫素类似物：合成和对癌细胞系的抑制活性。

  摘要：

  最近的研究表明，萝卜硫素（SFN）选择性抑制ALDH⁺乳腺癌干样细胞的生长。在此合成了一系列SFN类似物并针对乳腺癌细胞MCF-7和SUM-159以及白血病进行了评估干细胞样细胞系KG-1a。这些SFN类似物的特征在于用杂环部分取代甲基，以及用硫化物或砜取代亚砜基。生长抑制分析表明，四唑类似物3d，8d和9d对三种癌细胞系的功效明显优于SFN。化合物14c（四唑硫醚3d的水溶性衍生物）对KG-1a细胞系的效力高于3d。SFN，3d和14c显着诱导了caspase-3的激活，

  DOI：

  10.3390/molecules21040514
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基咪唑[4,5-b]吡啶 、 N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到2-(4-((5-methoxy-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)thio)butyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  含咪唑并[4,5- b ]吡啶基硫的烷基侧链的新型大环内酯衍生物的合成及其抗菌活性

  摘要：

  为了寻找新的抗生素，已经基于市售的克拉霉素合成了一系列新的具有咪唑并[4，5- b ]吡啶基硫烷基侧链的14元大环内酯类化合物。在C-3位上的羟基的化学转化提供了酮醇化物和酰化物的范围。与替利霉素相比，化合物15a表现出对红霉素敏感和耐药菌株的体外活性提高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.023

文献信息

• 异硫氰酸酯类化合物的制备及应用
  申请人：天津市国际生物医药联合研究院

  公开号：CN103159691B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明涉及异硫氰酸酯类化合物的制备及应用，具体地提供了一种异硫氰酸酯类化合物，具有下列通式(I)所示的结构，该类化合物能够抑制KG1a、MCF‑7、K562、HCC1954、SUM159等细胞的存活和生长：其中R为：R1为：Cl，Br或烷基；n＝0，1，2。