1,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole | 1610871-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
• CAS: 1610871-11-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: FLBGJLRWMICKMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氨基)甲苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)ruthenium(III)] 、 对叔丁基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,6-dimethyl-2,3-diphenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）在室温下使用瞬态氧化导向基团策略合成吲哚†

  摘要：

  在室温下，N-烷基苯胺与内部炔烃的Rh催化反应已经使用原位生成的N-亚硝基作为过渡性氧化导向基团进行了开发。由于反应条件温和，该方法能够合成多种N-烷基吲哚，甚至包括两种基于吲哚的药用化合物。我们的工作揭示了在C–H功能化反应中采用瞬态氧化指导基团策略的可行性，该策略具有增强整体步骤经济性和赋予底物新的反应性模式的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9cc04529e

文献信息

• Cationic Cobalt(III) Catalyzed Indole Synthesis: The Regioselective Intermolecular Cyclization of N-Nitrosoanilines and Alkynes
  作者：Yujie Liang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201511002

  日期：2016.3.14

  regioselectivity and reactivity of cobalt(III) in the direct cyclization of N‐nitrosoanilines with alkynes for the expedient synthesis of N‐substituted indoles is demonstrated. In the presence of a cobalt(III) catalyst, high regioselectivity was observed when using unsymmetrical meta‐substituted N‐nitrosoanilines. Moreover, internal alkynes bearing electron‐deficient groups, which are almost unreactive

  证明了钴（II​​I）在N-亚硝基苯胺与炔烃的直接环化中独特的区域选择性和反应性，可方便地合成N-取代的吲哚。在钴（III）催化剂存在下，当使用不对称的间位取代的N-亚硝基苯胺时，观察到较高的区域选择性。此外，带有缺电子基团的内部炔烃在[Cp * Rh III ]催化的体系中几乎没有反应性，在这种转变中表现出良好的反应性。
• Divergent C–H activation synthesis of chalcones, quinolones and indoles
  作者：Yuesen Shi、Huimin Xing、Tianle Huang、Xuexin Liu、Jian Chen、Xiaoyu Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc08926h

  日期：——

  report a condition-controlled divergent synthesis strategy of chalcones, quinolones and indoles, which was achieved via a C-H activation reaction of N-nitrosoanilines and cyclopropenones. Variations of Ag salts are observed to be crucial for divergently constructing the three distinct chemical scaffolds. A Rh(i)- and Rh(iii)-cocatalyzed decarbonylation/C-H activation/[3+2] annulation cascade reaction

  我们在这里报告了一个条件控制的查耳酮，喹诺酮和吲哚的发散合成策略，这是通过N-亚硝基苯胺和环丙烯酮的CH活化反应实现的。观察到Ag盐的变化对于差异化构建三个不同的化学支架至关重要。开发了Rh（i）和Rh（iii）共同催化的脱羰/ CH活化/ [3 + 2]环空级联反应，用于合成吲哚。这些方法的特点是反应条件温和，官能团耐受性高以及对克级合成的适应性，为将来通过CH活化衍生新化学支架提供了参考。
• One-Pot Tandem <i>ortho</i>-Naphthoquinone-Catalyzed Aerobic Nitrosation of <i>N</i>-Alkylanilines and Rh(III)-Catalyzed C–H Functionalization Sequence to Indole and Aniline Derivatives
  作者：Tengda Si、Hun Young Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02776

  日期：2021.1.1

  The nitroso group served as a traceless directing group for the C–H functionalization of N-alkylanilines, ultimately removed after functioning either as an internal oxidant or under subsequent reducing conditions. The unique ability of o-NQ catalysts to aerobically oxidize the N-alkylanilines without using solvents and stoichiometric amounts of oxidants has rendered the new opportunity to develop the

  亚硝基基团是N-烷基苯胺C–H官能化的无痕导向基团，在用作内部氧化剂或在随后的还原条件下最终被除去。o- NQ催化剂无需使用溶剂和化学计量的氧化剂即可好氧氧化N-烷基苯胺的独特能力，为开发伸缩式催化剂系统提供了新的机会，而无需直接处理危险的N-亚硝基化合物。
• Rhodium-Catalyzed Annulation of Tertiary Aniline <i>N</i>-Oxides to <i>N</i>-Alkylindoles: Regioselective C–H Activation, Oxygen-Atom Transfer, and <i>N</i>-Dealkylative Cyclization
  作者：Bin Li、Hong Xu、Huanan Wang、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b00311

  日期：2016.6.3

  [Cp*RhIII]-catalyzed annulation of tertiary aniline N-oxides with alkynes was reported to achieve the challenging ortho C–H functionalization of tertiary anilines via N–O bond acting as a traceless directing group. More significantly, this system represents the first example which integrates C–H activation, oxygen-atom transfer, and N-dealkylative cyclization in one reaction. This unprecedented coupling

  据报道，[Cp * Rh III ]催化炔烃与叔胺N-氧化物的环化反应是通过N-O键作为无痕导向基团实现的，具有挑战性的叔苯胺邻位C-H功能化。更重要的是，该系统代表了第一个示例，该示例在一个反应​​中集成了C–H活化，氧原子转移和N-脱烷基环化。这种空前的偶联反应使N-烷基吲哚衍生物的构建具有高效率，宽泛的底物范围和良好的官能团耐受性。
• Co(III)-Catalyzed, Internal and Terminal Alkyne-Compatible Synthesis of Indoles
  作者：Shuguang Zhou、Jinhu Wang、Lili Wang、Kehao Chen、Chao Song、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01805

  日期：2016.8.5

  Co(III)-catalyzed, internal and terminal alkyne-compatible indole synthesis protocol is reported herein. The N-amino (hydrazine) group imparts distinct, diverse reactivity patterns for directed C–H functionalization/cyclization reactions. Notable synthetic features include regioselectivity for a meta-substituted arylhydrazine, regioselectivity for a chain-branched terminal alkyne, formal incorporation of

  本文报道了Co（III）催化的，内部和末端炔烃相容的吲哚合成方案。的Ñ -氨基（肼）基团面授不同的，多样化反应性模式用于定向C-H官能化/环化反应。显着的合成特征包括对间取代的芳基肼的区域选择性，对链支化的末端炔烃的区域选择性，在C2硅烷化的吲哚衍生物上通过C2-去甲硅烷基化正式引入炔属单元，通过连续的C3-衍生化和C2对区域选择性进行正式转化-去甲硅烷基化过程，以及线性链末端炔烃的形式键迁移。