((S)-4-Amino-5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester | 82850-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((S)-4-Amino-5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (S)-(4-amino-5-hydroxypentyl)carbamate；benzyl N-[(4S)-4-amino-5-hydroxypentyl]carbamate
• CAS: 82850-42-8
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 252.313
• InChiKey: LBGNGDPCMGYNDG-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-4-Amino-5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 (+)-ethyl 2-[(2R,5S)-5-(3-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}propyl)-4-[(2-nitrophenyl)sulfonyl]piperazin-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  合成对映异构纯 5-取代哌嗪-2-乙酸酯作为文库生产的中间体。

  摘要：

  哌嗪杂环包含在大量 FDA 批准的药物和生物探针化合物中。然而，在结构上，这些化合物大多局限于两个环氮原子上的取代，通过碳取代使哌嗪化学多样性的扩展合理化。基于系统化学多样性的概念，开发了一个发散的六步合成，其中手性氨基酸以高非对映选择性转化为顺式或反式5-取代的哌嗪-2-乙酸酯，可以通过色谱法使非对映异构体均匀。从六种市售氨基酸或它们各自的氨基醇（两种对映体）开始，我们获得了一整套 24 种受保护的手性 2,5-二取代哌嗪，作为数克数量的单一立体异构体。这些多样化且用途广泛的哌嗪可在任一氮原子上进行功能化，使其可用作平行库合成的起始材料，以及用作靶向生产更复杂的 C 取代哌嗪化合物的中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00148
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyl tert-butyl (5-hydroxypentane-1,4-diyl)dicarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.5h， 生成 ((S)-4-Amino-5-hydroxy-pentyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel acyl-dipeptide-like compounds, a method for preparing the same and pharmaceutical compositions containing such products

  摘要：

  这项发明涉及化学领域，更具体地涉及药物化学领域。该发明涉及具有通式I的N-酰基二肽类化合物，其中取代基A、B、X、Y、R1、R2以及下标n、m、p和q的含义与索赔中给出的相同。该发明还涉及含有作为活性成分的至少一种通式I化合物的药物组合物，其以有机或矿物质碱的酸或盐形式存在。根据该发明的化合物展示出有趣的药理特性，使它们可用作药物。

  公开号：

  US20060148678A1

文献信息

• Ca2+-induced folding of a chiral ditopic receptor based on a Pybox ligand and enhancement of anion recognition
  作者：Masaki Yamamura、Junya Miyake、Yuki Imamura、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1039/c0cc05799a

  日期：——

  A chiral Pybox ligand bearing two urea units was developed for a Ca2+-induced folding ligand. 1 ∶ 1 Ca2+ complexation of the Pybox ligand afforded chiral foldamer formation with coordination of the urea carbonyls to Ca2+. The halide-ion affinity of the foldamer was enhanced compared to Ca2+-free Pybox ligands.

  一种具有两个尿素单元的手性Pybox配体被开发用于钙离子诱导的折叠配体。Pybox配体与Ca2+的1:1配位形成了手性折叠体，尿素羰基与Ca2+配位。与无钙离子的Pybox配体相比，折叠体对卤离子的亲和力得到了增强。
• Modular Synthesis of Cyclic Peptidomimetics Inspired by γ-Turns
  作者：Senthil Kumar Ramanathan、John Keeler、Huey-Lih Lee、D. Srinavasa Reddy、Gerald Lushington、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ol047323a

  日期：2005.3.1

  A series of peptidomimetics based on a gamma-turn motif were synthesized using a modular approach, in which N-protected piperidones were reacted with a selection of 2-hydroxyalkyl azides derived from common L-amino acids. Hydrolysis of the initially formed iminium ethers afforded the targeted series of substituted 1,4-diazepin-5-ones.