1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-D-ribofuranose | 80581-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-D-ribofuranose
• 英文别名: 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-α,β-D-ribofuranose；(3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-4-methyltetrahydrofuran-2,3,4-triyl triacetate；[(2R,3R,4R)-3,4,5-triacetyloxy-3-methyloxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 80581-75-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₉
• 分子量: 394.378
• InChiKey: LNNOPWHXJINEKT-IGEHEEHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-D-ribofuranose 在 palladium on activated charcoal (NH₄)3SO₄ 、 甲酸铵 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ribose-modified Mizoribine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation

  摘要：

  Synthesis, conformational analysis and antitumor evaluation of 2'- and 3'- C -methyl analogues of mizoribine (bredinine, 4-carbamoyl-1-beta-D-ribofuranosylimidazole-5-olate) are reported.

  DOI：

  10.1080/15257770500334673
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-C-methyl-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  [EN] CD73 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CD73

  摘要：

  本文描述了CD73抑制剂和包含这些化合物的药物组合物。这些化合物和组合物可用于治疗癌症、感染和神经退行性疾病。

  公开号：

  WO2019090111A1

文献信息

• [EN] PRMT5 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020033288A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The present invention provides a compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts, esters, and prodrugs thereof, which are PRMT5 inhibitors. Also provided are methods of making compounds of Formula I, pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, and methods of using these compounds to treat cancer, sickle cell, and hereditary persistence of foetal hemoglobin (HPFH) mutations.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐、酯和前药，这些化合物是PRMT5抑制剂。还提供了制备式I化合物的方法，包括含有式I化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症、镰状细胞贫血和遗传性胎儿血红蛋白持续性（HPFH）突变的方法。
• Antitumor Activity of <i>C</i>-Methyl-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyladenine Nucleoside Ribonucleotide Reductase Inhibitors
  作者：Palmarisa Franchetti、Loredana Cappellacci、Michela Pasqualini、Riccardo Petrelli、Patrizia Vita、Hiremagalur N. Jayaram、Zsuzsanna Horvath、Thomas Szekeres、Mario Grifantini

  DOI：10.1021/jm048944c

  日期：2005.7.1

  A series of adenosine derivatives substituted at the 1'-, 2'-, or 3'-position of the ribose ring with a methyl group was synthesized and evaluated for antitumor activity. From this study 3'-C-methyladenosine (3'-Me-Ado) emerged as the most active compound, showing activity against human myelogenous leukemia K562, multidrug resistant human leukemia K562IU, human promyelocytic leukemia HL-60, human colon

  合成了一系列在核糖环的1'-，2'-或3'-位被甲基取代的腺苷衍生物，并评估了其抗肿瘤活性。通过这项研究，3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）作为最活跃的化合物出现，显示出对人骨髓性白血病K562，多药耐药性人白血病K562IU，人早幼粒细胞白血病HL-60，人结肠癌HT- 29和人类乳腺癌MCF-7细胞系，IC（50）值范围从11到38μM。结构-活性关系研究表明3'-Me-Ado的结构对于该活性至关重要。用小的烷基或环烷基取代N（6）-氨基的氢原子，在嘌呤环的2位引入氯原子，或甲基从3'位置移至其他核糖位置导致抗肿瘤活性降低或丧失。3'-Me-Ado的抗增殖活性似乎与其通过核糖核苷酸还原酶抑制作用同时耗尽细胞内嘌呤和嘧啶脱氧核苷酸的能力有关。
• Purine and Pyrimidine Nucleoside Analogs of 3'-C-Methyladenosine as Antitumor Agents
  作者：Loredana Cappellacci、Palmarisa Franchetti、Riccardo Petrelli、Sara Riccioni、Patrizia Vita、Hiremagalur N. Jayaram、Mario Grifantini

  DOI：10.1135/cccc20061088

  日期：——

  3'-C-Methyladenosine (3'-Me-Ado) is a mechanism-based ribonucleotide reductase inhibitor endowed with antitumor activity against both human leukemia and carcinoma cell lines. In this paper, we report the synthesis and antitumor evaluation of a series of purine and pyrimidine 3'-C-methylribonucleoside analogs of 3'-Me-Ado. A stereoselective synthesis of the arabino analog of 3'-Me-Ado is also described. Among the tested compounds, only 3'-C-methyluridine showed moderate antitumor activity against human myelogenous leukemia K562 cell line.

  3'-C-甲基腺苷（3'-Me-Ado）是一种以机制为基础的核糖核苷酸还原酶抑制剂，具有抗肿瘤活性，可对人类白血病和癌细胞系产生作用。本文报告了一系列嘌呤和嘧啶3'-C-甲基核糖核苷类似物的合成和抗肿瘤评价，还描述了3'-Me-Ado的阿拉伯糖类似物的立体选择性合成。在测试的化合物中，只有3'-C-甲基尿苷对人类骨髓性白血病K562细胞系显示出中等的抗肿瘤活性。
• Synthesis and properties of 3′-C-methylnucleosides and their phosphoric esters
  作者：Sergey N. Mikhailov、Leon N. Beigelman、Galyna V. Gurskaya、Nelly Sh. Padyukova、Gennady I. Yakovlev、Marat Ya. Karpeisky

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88357-8

  日期：1983.12

  Abstract 3′- C -Methyluridine and 3′- C -methylcytidine were synthesized in 11 steps starting from d -glucose. The conformation of 3′- C -methylnucleosides was studied in solution and in the crystal by using the techniques of c.d., 1 H-n.m.r. spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. 3′- C -Methyluridine 2′,3′-cyclophosphate was prepared, and its hydrolysis with nucleases was studied. 3′- C -Methyluridine

  摘要从d-葡萄糖开始，经11个步骤合成了3'-C-甲基尿苷和3'-C-甲基胞苷。使用cd，1 Hn.mr光谱和X射线衍射分析技术研究了溶液和晶体中3'-C-甲基核苷的构象。制备了3'-C-甲基尿苷2'，3'-环磷酸酯，并对其进行了核酸酶水解研究。还合成了3'-C-甲基尿苷5'-单磷酸酯和5'-三磷酸酯。
• CD73 inhibitors
  申请人：ORIC Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US11129841B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  Described herein are CD73 inhibitors and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of cancer, infections, and neurodegenerative diseases.

  本文描述的是 CD73 抑制剂和包含所述化合物的药物组合物。所述化合物和组合物可用于治疗癌症、感染和神经退行性疾病。