4-[2-(5-methylfurfuryl)]-4-methylpentanenitrile | 662151-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4-[2-(5-methylfurfuryl)]-4-methylpentanenitrile
• 英文别名: 4-[2-(5-methyl)furyl]-4-methylpentanenitrile
• CAS: 662151-43-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: IVPUQJWNWWCPSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  36.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(5-methylfurfuryl)]-4-methylpentanenitrile 在 氯化二乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium iodide 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,2,6,8-tetramethyl-7-methylene-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]-9-undecen-5-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性艾伦酮的分子内 Diels-Alder 反应：制备取代的氧桥连八酮的手性转移

  摘要：

  描述了含有呋喃基单元 (IMDAF) 的丙二烯酮的分子内 Diels-Alder 反应以良好的产率生成氧杂环系统。烯烃亲二烯体 1ab 的环加合物 2ab 的产率很低，这可能是由于容易的逆狄尔斯-阿尔德反应。然而，类似的丙二烯亲二烯体 7 在用二甲基氯化铝处理后以 91% 的产率提供了所需的环加合物 8。当丙二烯在末端碳上带有烷基取代基时，在 IMDAF 中可以看到完全的非对映选择性，例如，14 的环化仅产生环加合物 15，产率为 80%，这可能是由于过渡态 II 中的位阻比 I 中的更大最后，我们报告了丙二烯的立体化学向氧杂三环系统的碳骨架的完全手性转移。因此，

  DOI：

  10.1021/ja052771e
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 4-[2-(5-methylfurfuryl)]-4-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  光学活性艾伦酮的分子内 Diels-Alder 反应：制备取代的氧桥连八酮的手性转移

  摘要：

  描述了含有呋喃基单元 (IMDAF) 的丙二烯酮的分子内 Diels-Alder 反应以良好的产率生成氧杂环系统。烯烃亲二烯体 1ab 的环加合物 2ab 的产率很低，这可能是由于容易的逆狄尔斯-阿尔德反应。然而，类似的丙二烯亲二烯体 7 在用二甲基氯化铝处理后以 91% 的产率提供了所需的环加合物 8。当丙二烯在末端碳上带有烷基取代基时，在 IMDAF 中可以看到完全的非对映选择性，例如，14 的环化仅产生环加合物 15，产率为 80%，这可能是由于过渡态 II 中的位阻比 I 中的更大最后，我们报告了丙二烯的立体化学向氧杂三环系统的碳骨架的完全手性转移。因此，

  DOI：

  10.1021/ja052771e

文献信息

• Intramolecular [4+3] Cycloadditions. Towards a Synthesis of Widdrol
  作者：Michael Harmata、Mehmet Kahraman、Gilbert Adenu、Charles L. Barnes

  DOI：10.3987/com-03-s(p)53

  日期：——

  Certain substituted alkoxyallylic sulfones were alkylated and treated with Lewis acids to produce vinylthionium ions that underwent intramolecular [4+3] cycloaddition reactions with a tethered furan. Manipulation of the cycloadduct led to the synthesis of widdrol. Other attempts to prepare the cycloadducts were made, but none were exceptionally better than the route using vinylthionium ions as intermediates. Interesting aspects of the alkylation chemistry of phenylthio-substituted alkoxyallylic sulfones are detailed as well.