benzylpenicillin-(carbonic acid ethyl ester)-anhydride | 19870-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzylpenicillin-(carbonic acid ethyl ester)-anhydride
• 英文别名: Benzylpenicillin-(kohlensaeure-aethylester)-anhydrid；4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(phenylacetyl)amino]-(2S,5R,6R)-, anhydride with ethyl hydrogen carbonate；ethoxycarbonyl (2S,5R,6R)-3,3-dimethyl-7-oxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 19870-47-4
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 406.459
• InChiKey: COYWEDJRUHQFAE-IJEWVQPXSA-N

物化性质

• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicillin-(carbonic acid ethyl ester)-anhydride 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 二氯甲烷 作用下， 生成 Benzylpenicillin-amid
  参考文献：
  名称：

  Carboxy Derivatives of Benzylpenicillin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a009
• 作为产物：
  描述：

  Penicillin G potassium 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到benzylpenicillin-(carbonic acid ethyl ester)-anhydride
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Rajiv; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2001 - 2008

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A series of penicillin-derived C2-symmetric inhibitors of HIV-1 proteinase: synthesis, mode of interaction, and structure-activity relationships
  作者：David C. Humber、Mark J. Bamford、Richard C. Bethell、Nicholas Cammack、Kevin Cobley、Derek N. Evans、Norman M. Gray、Michael M. Hann、David C. Orr

  DOI：10.1021/jm00073a011

  日期：1993.10

  formation in infected C8166 cells, with no evidence of cytotoxicity. The compounds showed no activity against other aspartyl proteinases (renin, pepsin, and cathepsin D). Structure-activity relationships support a symmetrical interaction with the enzyme. Pharmacokinetic evaluation of the ethylamide 3 revealed it was subject to rapid plasma clearance and had low oral bioavailability.

  通过随机筛选将C2对称二酯1鉴定为HIV-1蛋白酶的新型抑制剂。这导致了从容易获得的青霉素制备一系列相关的更有效的酰胺。许多化合物在感染HIV-1的MT-4细胞中显示出有效的抗病毒活性，并具有在感染的C8166细胞中抑制合胞体形成的能力，而没有细胞毒性的证据。该化合物对其他天冬氨酰蛋白酶（肾素，胃蛋白酶和组织蛋白酶D）无活性。结构-活性关系支持与酶的对称相互作用。乙酰胺3的药代动力学评估表明，乙酰胺3血浆清除迅速，口服生物利用度低。
• Barnden et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 3733,3736, 3737
  作者：Barnden et al.

  DOI：——

  日期：——
• Penicillin derived C2-symmetric dimers as novel inhibitors of HIV-1 proteinase
  作者：David C. Humber、Nicholas Cammack、Jonathan A. V. Coates、Kevin N. Cobley、David C. Orr、Richard Storer、Gordon G. Weingarten、Malcolm P. Weir

  DOI：10.1021/jm00094a024

  日期：1992.8
• DE1014114
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Process for the preparation of penicillin derivatives
  申请人：LEO PHARM PROD LTD

  公开号：US02880203A1

  公开（公告）日：1959-03-31