3-Phenyl-1-(2-phenylethynyl-cyclohept-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol | 196407-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 3-Phenyl-1-(2-phenylethynyl-cyclohept-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 196407-38-2
• 化学式: C₂₄H₂₂O
• 分子量: 326.438
• InChiKey: RKQBKQHSMVLKLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 3-Phenyl-1-(2-phenylethynyl-cyclohept-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以884.6 mg的产率得到tert-butyldimethyl((3-phenyl-1-(2-(phenylethynyl)cyclohept-1-en-1-yl)prop-2-yn-1-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  金催化涉及1,2-烯丙基迁移的{ o-（炔基）苯基炔丙基}甲硅烷基醚衍生物的氧化环化：官能化的1 H-异色酮和2 H-吡喃的合成

  摘要：

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02380
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环庚烯-1-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium aluminum diethyl dihydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-Phenyl-1-(2-phenylethynyl-cyclohept-1-enyl)-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯炔-丙二烯热解中的环应变效应：从Myers-Saito反应转变为C 2 -C 6双自由基环化[1]

  摘要：

  烯炔-丙烯1的热环化模式取决于环应变效应：当烯官能团是苯，环己烯或环庚烯环的一部分时，观察到新型C 2 -C 6双自由基环化，而当它是a的一部分时Myers-Saito环芳环化反应的环戊烯环已注册。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01393-2

文献信息

• Ring size effects in the C2–C6 biradical cyclisation of enyne–allenes and the relevance for neocarzinostatin
  作者：Michael Schmittel、Jens-Peter Steffen、Michael Maywald、Bernd Engels、Holger Helten、Patrick Musch

  DOI：10.1039/b102380m

  日期：——

  The regioselectivity of the thermal cyclisations of enyne–allenes 1 can be toggled as a function of the ring size of the cycloalkene. With a cyclopentene as the ene moiety the Myers–Saito (C2–C7) cycloaromatisation product is formed, whereas with six- and seven-membered cycloalkenes the novel C2–C6 cyclisation is observed. DFT calculations are used to rationalise these changes. The implications of these findings for alternative thermal biradical cyclisations of neocarzinostatin are discussed.

  烯炔醛 1 热环化反应的区域选择性可随环烯的环径大小而变化。以环戊烯作为烯分子时，会形成迈尔萨托（C2âC7）环芳香化产物，而以六元和七元环烯为烯分子时，则会出现新颖的 C2âC6 环化现象。DFT 计算用于合理解释这些变化。讨论了这些发现对新卡西诺司他汀的替代热双向环化反应的影响。