Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-[(4S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester | 146201-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-[(4S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester
• CAS: 146201-25-4
• 化学式: C₃₁H₄₄O₄S
• 分子量: 512.754
• InChiKey: CVDLGRLFKVSQIK-XMSVNPGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.8±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-[(4S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 n-Bu₄SnH 、 双氧水 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (20R,23S,24R)-5α-Dinosteran-29-ol
  参考文献：
  名称：

  5α-地甾烷的C-23和C-24非对映异构体的合成

  摘要：

  制备C 30生物标记物5α-地甾烷（1）的C-23和C-24非对映异构体的立体选择路线涉及（20S）-20-（碘甲基）-4α-甲基-5α-孕烯（7）与3,4-二甲基戊酸甲酯饱和酯（9）结合，然后还原，主要得到赤型-非对映异构体或7，与α，β-不饱和酯3,4-二甲基戊烯酸甲酯烷基化（12）），然后还原，主要得到苏-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88018-e
• 作为产物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol 在 吡啶 、 N-甲基-4-哌啶酮 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Thiocarbonic acid O-phenyl ester O-[(4S,5S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-4,10,13-trimethyl-17-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  5α-地甾烷的C-23和C-24非对映异构体的合成

  摘要：

  制备C 30生物标记物5α-地甾烷（1）的C-23和C-24非对映异构体的立体选择路线涉及（20S）-20-（碘甲基）-4α-甲基-5α-孕烯（7）与3,4-二甲基戊酸甲酯饱和酯（9）结合，然后还原，主要得到赤型-非对映异构体或7，与α，β-不饱和酯3,4-二甲基戊烯酸甲酯烷基化（12）），然后还原，主要得到苏-非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88018-e