N-acetoxy-4-bromo-benzamide | 1208328-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetoxy-4-bromo-benzamide
• 英文别名: [(4-Bromobenzoyl)amino] acetate
• CAS: 1208328-49-7
• 化学式: C₉H₈BrNO₃
• 分子量: 258.071
• InChiKey: MTMYJUOKTGVCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 N-acetoxy-4-bromo-benzamide 在 Cp*Rh(OAc)₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到dimethyl 6-bromo-3-oxoisoindoline-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的正式氧化[4 +1]环加成反应。轻松合成功能化的苯并内酰胺†

  摘要：

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00512k
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-acetoxy-4-bromo-benzamide
  参考文献：
  名称：

  铑（iii）催化苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的正式氧化[4 +1]环加成反应。轻松合成功能化的苯并内酰胺†

  摘要：

  可实现Rh（III）催化的苯并异羟肟酸和α-重氮酸酯的氧化[4 +1]环加成反应，从而以最高93％的收率得到苯并内酰胺。以N -OAc酰胺基部分为导向基团，邻位-C-H被选择性官能化，并且催化反应对不同的官能取代基表现出优异的耐受性。分离出了显着的铑环配合物并对其结构进行了表征，这表明CH / NH环金属化是催化循环的关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob00512k

文献信息

• Lossen Rearrangement vs C–N Reductive Elimination Enabled by Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Selective Lactone Ring-Opening: Chemodivergent Synthesis of Quinolinones and Dihydroisoquinolinones
  作者：Mengyao Bian、Hamdulla Mawjuda、Hui Gao、Huiying Xu、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03734

  日期：2020.12.18

  An unprecedented Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation/Lossen rearrangement of aromatic amides with methyleneoxetanones has been realized along with a tunable C–N bond reductive elimination/trans esterification, giving divergent access to quinolinones and dihydroisoquinolinones via selective ring-opening of the four-membered lactone unit. Combined computational and experimental mechanistic studies

  已经实现了前所未有的Rh（III）催化的亚甲基氧杂环丁烷芳族酰胺级联C–H活化/丢失重排，以及可调节的C–N键还原性消除/反酯化，可通过选择性开环获得对喹啉酮和二氢异喹啉酮的不同途径。四元内酯单元。组合的计算和实验机理研究定义了溶剂参与的独特反应路径，观察到的化学发散的起源以及连接在氧化导向基团上的取代基在调节反应结果中的作用。
• Synergistic Dual Directing Groups-Enabled Diastereoselective C–H Cyclopropylation via Rh(III)-Catalyzed Couplings with Cyclopropenyl Alcohols
  作者：Min Wu、Shuang Lin、Guoxun Zhu、Ming Sun、Zhi Zhou、Hui Gao、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04608

  日期：2020.2.21

  By using a synergistic dual directing group-assisted C-H activation strategy and simply modifying the reaction conditions, we realized a robust and general Cp*Rh(III)-catalyzed C-H cyclopropylation of N-acetoxybenzamides with cyclopropenyl alcohols, providing regio-, chemo-, and diastereoselective access to ortho trans- and cis-1,1-dimethylcyclopropane-functionalized benzamides in a redox-neutral and

  通过使用协同双指导基团辅助的CH活化策略并简单地修改反应条件，我们实现了N-乙酰氧基苯甲酰胺与环丙烯醇进行强健且通用的Cp * Rh（III）催化的CH环丙基化，从而提供区域，化学，以及以氧化还原中性和可控制的方式非对映选择性地获得邻位反式和顺式1,1-二甲基环丙烷官能化的苯甲酰胺。实验和密度泛函理论研究阐明了NH-OAc和OH基团的作用，并推论出两种不同的Rh（III）-Rh（V）-Rh（III）途径来呈现这种选择性。
• Hypervalent iodine(<scp>iii</scp>)-mediated oxidation of aldoximes to N-acetoxy or N-hydroxy amides
  作者：Harisadhan Ghosh、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b917096k

  日期：——

  hypervalent iodine(III) reagents (diacetoxyiodo)benzene (DIB) or Koser's reagent [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene (HTIB) gave, respectively, N-acetoxy or N-hydroxy amides in good yields rather than the expected nitrile oxide dimerised product oxadiazole-N-oxides reported to be formed with other oxidising and hypervalent iodine reagents. The acetate or the hydroxyl group of DIB or HTIB attacks on the aryl/alkylnitrile

  用高价碘（III）试剂处理各种脂族和芳族醛肟。（二乙酰氧基碘）苯 （DIB）或Koser的试剂 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯 （HTIB）分别给出 N-乙酰氧基或N-羟基酰胺的收率很高，而不是预期的丁腈氧化二聚产物恶二唑-N-氧化物据说与其他氧化性和高价态形成碘试剂。这醋酸盐 或 DIB 或者 HTIB对原位形成的芳基/烷基腈氧化物的侵蚀，在分子内重排后，可产生预期的N-乙酰氧基或N-羟基酰胺。