[3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl 3-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoate | 885479-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl 3-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoate
• CAS: 885479-75-4
• 化学式: C₃₄H₄₂N₄O₁₀
• 分子量: 666.728
• InChiKey: NFBQADWZDJHDOJ-KOWJEQRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl 3-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-hydroxymethyl-1-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-isopropyl-1-methylazulen-4-yl)propanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 246.0h， 生成 [3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methyl 3-(1-methyl-7-propan-2-ylazulen-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  平行合成中的发色团支持纯化

  摘要：

  对或多或少复杂程度的产物混合物进行色谱分离和纯化的要求会减慢每次合成的速度，并且在进行一系列平行反应以产生结构不同的化合物库时尤其不利。为了加速色谱，我们使用番石榴烯衍生物对给定反应的起始材料进行“染色”。发色团标记的反应产物呈蓝色，便于在柱层析过程中目视检查分离过程，允许多个柱子并行进行。除了作为颜色标记的功能外，所采用的蓝色番石榴烯衍生物还可用作合成过程中的保护基团。我们将这种方法命名为“生色团支持的纯化”（CSP），并在两个平行合成中证明了它的价值：一方面是生色团标记的甘露糖苷的 6 位平行酰化，另一方面是使用 CSP在 guajazulene 标记的炔烃和糖叠氮化物之间进行平行 1,3-偶极环加成反应后的处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500900