(-)-(2S,3R)-3-(2-Fluorophenyl)serine | 135635-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R)-3-(2-Fluorophenyl)serine
• 英文别名: (2S,3R)-2-amino-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropionic acid；(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(o-fluorophenyl)propanoic acid；DL-threo-3-Phenyl(2-F)-serine；(2S,3R)-2-amino-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 135635-66-4
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: MFHPTGBCQVABHI-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R)-3-(2-Fluorophenyl)serine 生成 (2S,3R)-2-benzamido-3-(2-fluorophenyl)-3-hydroxypropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Soloshonok Vadim A., Hayashi Tamio, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 17, S 2713-2716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl (2R,4S,1'R)-2-(tert-butyl)-4-<2-(fluorophenyl)(hydroxy)methyl>-5-oxo-3-oxazolidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 水 、 氢气 作用下， 生成 (-)-(2S,3R)-3-(2-Fluorophenyl)serine
  参考文献：
  名称：

  Blaser, Denis; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 10, p. 1067 - 1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxy-α-Amino Acids: Application to the Synthesis of a Key Intermediate for Lactacystin
  作者：Qiong Li、Shao-Bo Yang、Zhihui Zhang、Lei Li、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8023973

  日期：2009.2.20

  β-hydroxy-α-amino acids is described. Nucleophilic addition of enolates of tricyclic iminolactones 1a and 1b to aldehydes in the presence of 6 equiv of lithium chloride in THF at −78 °C leads to aldol adducts in good yield (63−86%) and high diastereoselectivity (up to >25:1 dr). Subsequently, hydrolysis of the aldol adducts under acidic conditions leads to the corresponding β-hydroxy-α-amino acids in good yields

  描述了用于制备β-羟基-α-氨基酸的高效和立体选择方法的发展。在−78°C的条件下，在THF中存在6当量氯化锂的情况下，将三环亚氨基内酯1a和1b的烯酸酯亲核加成到醛中，得到高收率（63-86％）和高非对映选择性（高达> 25的醛醇加合物）： 1博士）。随后，在酸性条件下醛醇加合物的水解导致相应的β-羟基-α-氨基酸以良好的产率（高达83％）和优异的对映体过量（99％ee）具有良好的手性助剂6和7的回收率。7。该方法学适用于乳酸菌素关键中间体及其几种异构体的简便合成。
• Engineered<scp>L</scp>-Serine Hydroxymethyltransferase from<i>Streptococcus thermophilus</i>for the Synthesis of α,α-Dialkyl-α-Amino Acids
  作者：Karel Hernandez、Igor Zelen、Giovanna Petrillo、Isabel Usón、Claudia M. Wandtke、Jordi Bujons、Jesús Joglar、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.201411484

  日期：2015.3.2

  are central to biotechnological and biomedical chemical processes for their own sake and as substructures of biologically active molecules for diverse biomedical applications. Structurally, these compounds contain a quaternary stereocenter, which is particularly challenging for stereoselective synthesis. The pyridoxal‐5′‐phosphate (PLP)‐dependent L‐serine hydroxymethyltransferase from Streptococcus thermophilus

  就其本身而言，α，α-二取代的α-氨基酸是生物技术和生物医学化学过程的核心，并且是生物活性分子在各种生物医学应用中的亚结构。在结构上，这些化合物包含一个四级立体中心，这对于立体选择性合成特别具有挑战性。嗜热链球菌的依赖吡ido醛5'-磷酸（PLP）的L-丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT Sth ; EC 2.1.2.1）经过工程设计，可以实现多种结构的α，α-二烷基-α-氨基的立体选择性合成酸。这是通过醛糖添加氨基酸D‐ Ala和D形成四级立体中心来实现的-克服了Gly天然酶的局限性，由简约的SHMT Sth Y55T变体催化，可将其带入一个广泛的受体范围。SHMT Sth Y55T变体可耐受芳族和脂肪族醛以及含羟基和氮的醛作为受体。
• Improving and Inverting C_β-Stereoselectivity of Threonine Aldolase via Substrate-Binding-Guided Mutagenesis and a Stepwise Visual Screening
  作者：Qijia Chen、Xi Chen、Jinhui Feng、Qiaqing Wu、Dunming Zhu、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b00859

  日期：2019.5.3

  Threonine aldolase (TA)-catalyzed aldol condensation is a powerful tool for C–C bond formation under mild conditions, but the low Cβ-stereoselectivity has hampered its wide application. A stepwise visual screening method was developed to measure the activity and stereoselectivity of threonine aldolase-catalyzed aldol condensation by employing a stereoselective phenylserine dehydratase, enabling direct

  苏氨酸醛缩酶（TA） -催化的醛醇缩合为温和的条件下C-C键形成的有力工具，但低C β -stereoselectivity已经阻碍其广泛应用。甲逐步视觉筛选方法被开发醛缩酶-催化的醛醇缩合通过采用立体选择性苯基丝氨酸脱水酶，使突变体的直接选择与较高的C测量苏氨酸的活性和立体选择性β -stereoselectivity。假单胞菌的1- PsTA突变体sp。通过同时突变与底物的氨基和羟基相互作用的氨基酸残基，并用此方法筛选所得的突变体文库，可以获得对芳香族醛具有改善的或反向的立体选择性的化合物。所述突变和酶-底物对接研究提供了一些见解到C的调节β -stereoselectivity通过酶-底物相互作用。这项研究提供的工具和有用的指导助教的进一步工程，以解决与c β -stereoselectivity问题。
• Characteristics of <scp>l</scp>-threonine transaldolase for asymmetric synthesis of β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Lian Xu、Li-Chao Wang、Xin-Qi Xu、Juan Lin

  DOI：10.1039/c9cy01608b

  日期：——

  L-threo-β-hydroxy-α-amino acid so far reported by enzymatic synthesis. Finally, synthesis of L-threo-p-methylsulfonylphenylserine at a 100 mL scale by whole-cell biocatalysis was conducted. This is the first systematic report of L-threonine transaldolase as a robust biocatalyst for preparation of β-hydroxy-α-amino acids, which can provide new insights for β-hydroxy-α-amino acids synthesis.

  L-苏氨酸转醛酶（LTTA）是一种推定的丝氨酸羟甲基转移酶（SHMT），可以催化L-苏氨酸和醛的反式-醛反应，产生具有出色立体选择性的L-苏式-β-羟基-α-氨基酸。在本研究中，来自假单胞菌属（Pseudomonas sp。）的L-苏氨酸转醛酶。（PsLTTA）被开采并在大肠杆菌BL21（DE3）中表达。底物光谱测定表明，PsLTTA仅消耗L-苏氨酸作为供体底物，并且可以接受多种芳族醛作为受体底物。在这些底物中，PsLTTA可以催化p-甲基磺酰基苯甲醛和L-苏氨酸生产具有高转化率（74.4％）和高de值（79.9％）的L-苏-对-甲基磺酰基苯基丝氨酸。发现PsLTTA的转化率和立体选择性受整个细胞浓度，助溶剂和反应温度的显着影响。通过条件优化，获得了L-苏-对-甲基磺酰基苯基丝氨酸，其转化率为67.1％，de值接近完美（94.5％），这是迄今为止L-苏-β-羟基-α-氨基酸的最高立体选择性