exo-8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine | 76272-36-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: exo-8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine
• 英文别名: 8-benzyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl-amine；3 β-amino-8-phenylmethyl-8-azabicyclo<3,2,1>octane；exo-3-amino-8-benzyl-8-azabicyclo<3.2.1>octane；8-Benzyl-3β-amino-1αH,5αH-nortropane；(1R,3s,5S)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine；8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3β-yl-amine；3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine
• CAS: 76272-36-1
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂
• 分子量: 216.326
• InChiKey: TZWXPIKAEAYGPF-ZSOGYDGISA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

概述

外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺是杂环化合物，可用作医药合成中间体。

应急措施

如果吸入外向-8-苄基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-3-胺，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、240.25 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 8-(5-Methylimidazol-4-yl)methyl-3β-amino-1αH,5αH-nortropane Trihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  组胺H 2受体拮抗剂的异丙托烷类似物

  摘要：

  为了研究组胺H 2受体拮抗剂的立体化学要求，合成了西咪替丁和甲酰胺的托烷类似物，在托烷的3-位具有轴向和赤道的N-甲基硫脲和N-甲基-N-氰基胍部分。系统。这项研究的托烷类似物已经在C-3的构型和托烷核哌啶环的构象方面得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190307
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3-exo-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到exo-8-Benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Activities of Macromolecule Conjugates of the CCR5 Antagonist Maraviroc

  摘要：

  CCR5 antagonists are among the most advanced approaches in HIV therapy and may also be relevant to treatment of graft-versus-host disease and Staphylococcus aureus infection. To expand the potential of the only approved CCR5 antagonist, Maraviroc, we studied derivatives that would enable functional linkage of Maraviroc to long-lived carriers. Through targeted synthesis, we discovered an effective linkage site on Maraviroc and demonstrate the potential of these derivatives to prepare potent chemically programmed antibodies and PEGylated derivatives. The resulting compounds effectively neutralized a variety of HIV-1 isolates. Both chemically programmed antibody and PEGylation approaches extend the neutralization activity of serum circulating Maraviroc. Derivation of a successful conjugation strategy for Maraviroc should further enable its use in chemically programmed vaccines, novel bispecific antibodies, and topical microbicides.

  DOI：

  10.1021/ml400370w

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HECKEL Armin

  公开号：US20130157981A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids and bases, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，以及其互变异构体和盐，特别是其与无机或有机酸和碱形成的药用可接受盐，具有有价值的药理特性，特别是对上皮钠通道具有抑制作用，以及其用于治疗疾病，特别是肺部和气道疾病的用途。
• Chemical compounds
  申请人：Faull Alan

  公开号：US20070167442A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  Compounds of formula (I): compositions comprising them, processes for preparing them and their use in medical therapy (for example modulating CCR5 receptor activity in a warm blooded animal).

  公式（I）的化合物：包括它们的组合物，制备它们的方法以及它们在医学疗法中的用途（例如在温血动物中调节CCR5受体活性）。
• [EN] CERAMIDE GALACTOSYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDE GALACTOSYLTRANSFÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2019104011A1

  公开（公告）日：2019-05-31

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with the enzyme ceramide galactosyltransferase (CGT), such as, for example, lysosomal storage diseases. Examples of lysosomal storage diseases include, for example, Krabbe disease and Metachromatic Leukodystrophy.

  本发明涉及化合物、制造此类化合物的方法、包含此类化合物的药物组合物和药剂，以及使用此类化合物治疗或预防与鞘氨醇半乳糖基转移酶（CGT）相关疾病或失调的方法，例如，例如，溶酶体贮积病。溶酶体贮积病的例子包括，例如，克拉伯病和异染性脑白质营养不良。
• [EN] 1,4 DI SUBSTITUTED PYRROLIDINE - 3 - YL -AMINE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF METABOLIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS 1,4 DI SUBSTITUÉS PYROLIDINE-3-YL-AMINE ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉTABOLIQUES
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2012066077A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Therapeutic compounds are disclosed having the general formula (1) that are useful for the treatment of metabolic disorders, including type II diabetes.The compounds have activity as agonists of GPR1 19. Compounds having the stereochemistry of formula (la) may also demonstrate DPP-IV inhibitory activity.

  揭示了具有一般式（1）的治疗化合物，可用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。这些化合物具有作为GPR1 19激动剂的活性。具有式（la）的立体化学构型的化合物也可能表现出DPP-IV抑制活性。
• Tropane derivatives useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040014742A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  The present invention provides compounds of formula (I) 1 wherein X, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined hereinabove. The compounds of the present invention are modulators, especially antagonists, of the activity of chemokine CCR5 receptors. Modulators of the CCR5 receptor may be useful in the treatment of various inflammatory diseases and conditions, and in the treatment of infection by HIV and genetically related retroviruses.

  本发明提供了式(I)中的化合物，其中X、Y、R1、R2和R3如上文所定义。本发明的化合物是化学趋化因子CCR5受体的调节剂，特别是拮抗剂。CCR5受体的调节剂可能在治疗各种炎症性疾病和症状以及治疗HIV和遗传相关逆转录病毒感染方面有用。